我遇到过类似的问题，结合你提供的curl和requests的对比信息，主要原因和解决思路可以分成这几点：

核心原因分析 #

1. HTTP协议版本的差异处理 #

看你的curl日志，它自动协商使用了HTTP/2（日志里有ALPN: server accepted h2），而标准的requests库基于urllib3，默认是用HTTP/1.1的。GitHub的uploads服务器在处理大文件（100MB+）时，HTTP/1.1下的响应返回逻辑可能存在延迟——比如服务器需要额外时间完成文件校验、同步到CDN，这时候HTTP/1.1的连接复用机制可能导致requests卡在等待响应的状态；而HTTP/2的多路复用和流处理机制更高效，能顺利拿到服务器返回的201响应。

2. 超时设置的问题 #

你在requests里设置的timeout=2或者timeout=20是总超时时间，包含了上传时间和等待响应的时间。大文件上传本身就需要不少时间，留给服务器返回响应的时间就被压缩了，很容易触发读取超时。而curl默认没有设置超时，会一直等待直到收到响应，所以不会出现这个问题。

3. 请求头的细微差异 #

你的curl请求里带了X-GitHub-Api-Version: 2022-11-28，并且Accept头是application/vnd.github+json，但requests里用的是application/vnd.github.v3+json（虽然这俩语义相近），缺少API版本头。这种细微差异可能导致服务器处理响应的逻辑不同，间接引发超时。

对应的解决方案 #

方案1：让requests支持HTTP/2 #

给requests添加HTTP/2支持，和curl保持一致的协议版本：
首先安装依赖：

pip install requests[http2]

然后修改代码，启用HTTP/2：

import os
import requests
from urllib3.contrib.pyopenssl import inject_into_urllib3

# 注入HTTP/2支持到urllib3
inject_into_urllib3()

release_id = "93670877"
file = "spa_eng.apkg"
url = f"https://uploads.github.com/repos/Vuizur/tatoeba-to-anki/releases/{release_id}/assets?name={file}"

headers = {
    "Accept": "application/vnd.github+json",
    "Content-Type": "application/octet-stream",
    "Authorization": f"Bearer {os.getenv('GITHUB_TOKEN')}",
    "X-GitHub-Api-Version": "2022-11-28"  # 和curl保持一致
}

with open(file, "rb") as f:
    # 分开设置连接超时和读取超时，给服务器足够的响应时间
    response = requests.post(url, headers=headers, data=f, timeout=(10, 60))
print(response.status_code)
print(response.json())

方案2：改用原生支持HTTP/2的httpx库 #

如果觉得requests加HTTP/2的配置麻烦，可以直接用httpx，它原生支持HTTP/2，用法和requests很像：

pip install httpx

代码示例：

import os
import httpx

release_id = "93670877"
file = "spa_eng.apkg"
url = f"https://uploads.github.com/repos/Vuizur/tatoeba-to-anki/releases/{release_id}/assets?name={file}"

headers = {
    "Accept": "application/vnd.github+json",
    "Content-Type": "application/octet-stream",
    "Authorization": f"Bearer {os.getenv('GITHUB_TOKEN')}",
    "X-GitHub-Api-Version": "2022-11-28"
}

with open(file, "rb") as f:
    with httpx.Client(http2=True) as client:
        # 同样分开设置超时，读取超时设长一点
        response = client.post(url, headers=headers, content=f, timeout=(10, 60))
print(response.status_code)
print(response.json())

方案3：优化requests的超时设置（不换协议） #

如果不想改协议，就把超时设置成分开的连接超时和读取超时，给服务器足够的时间返回响应：

import os
import requests

release_id = "93670877"
file = "spa_eng.apkg"
url = f"https://uploads.github.com/repos/Vuizur/tatoeba-to-anki/releases/{release_id}/assets?name={file}"

headers = {
    "Accept": "application/vnd.github+json",
    "Content-Type": "application/octet-stream",
    "Authorization": f"Bearer {os.getenv('GITHUB_TOKEN')}",
    "X-GitHub-Api-Version": "2022-11-28"
}

with open(file, "rb") as f:
    # (连接超时10秒，读取超时120秒)，根据你的文件大小调整读取超时
    response = requests.post(url, headers=headers, data=f, timeout=(10, 120))
print(response.status_code)
print(response.json())

备注：内容来源于stack exchange，提问作者Pux