看起来你在迁移Twitter聊天机器人后遇到了两个核心问题：连接超时和SSL证书验证失败，结合你的服务器环境，我来一步步帮你排查解决：

一、先处理SSL证书验证失败问题 #

你的服务器用的是OpenSSL 1.0.1f，这个2014年的旧版本已经不支持现代TLS协议和新的证书链，这大概率是SSL3_GET_SERVER_CERTIFICATE:certificate verify failed错误的根源。可以按以下步骤修复：

1. 更新系统CA证书
   先更新Ubuntu的根证书包，确保系统能识别Twitter的合法证书：

   sudo apt-get update
   sudo apt-get install --reinstall ca-certificates
   sudo update-ca-certificates
   

2. 升级OpenSSL版本
   1.0.1f版本过于老旧，建议升级到更安全的版本。在Ubuntu14.04上可以通过PPA安装更新的OpenSSL：

   sudo add-apt-repository ppa:openssl/latest
   sudo apt-get update
   sudo apt-get install openssl
   

   安装完成后用openssl version确认版本是否更新到1.0.2或更高。

3. 给Tweepy手动指定CA证书路径
   如果升级后问题仍存在，可以在初始化Stream时手动指定系统的CA证书路径：
   先确认系统CA证书文件路径（一般是/etc/ssl/certs/ca-certificates.crt），然后修改代码：

   twitterStream = Stream(auth, listener(), ca_certs='/etc/ssl/certs/ca-certificates.crt')
   

二、解决连接超时问题 #

Max retries exceeded with url: /1.1/user.json... Connection timed out这个错误可能有几个原因，逐一排查：

1. 检查服务器防火墙与网络规则
   确认新服务器的防火墙（比如ufw）没有阻止出站的443端口请求：

   sudo ufw status
   # 如果443端口未开放，执行：
   sudo ufw allow out 443/tcp
   

   同时用curl测试是否能连接到Twitter的userstream端点，验证网络连通性：

   curl -v https://userstream.twitter.com/1.1/user.json
   

   如果curl也超时，说明是网络层面的问题，需要联系服务器提供商确认是否有网络限制。

2. 更换Tweepy的Stream初始化方式
   注意Tweepy 3.5.0的userstream()方法已经被标记为过时，建议改用filter()方法并指定跟踪自己的用户ID，效果完全一致：

   # 先通过API.get_user()获取自己的用户ID，替换成实际数值
   my_user_id = 123456789
   twitterStream = Stream(auth, listener())
   twitterStream.filter(follow=[str(my_user_id)])
   

   这样可以避免旧方法可能存在的端点兼容问题。

3. 优化重试与超时设置
   你的代码已有重试逻辑，但可以优化参数减少频繁请求带来的压力：

   # 给Stream添加超时设置，避免长时间无响应挂起
   twitterStream = Stream(auth, listener(), timeout=60)
   

   同时把重试间隔从30秒调整到60秒以上，降低被Twitter限制的风险。

三、升级老旧依赖包 #

你的pyOpenSSL 0.13和requests 2.11.1版本也偏旧，建议升级到适配新环境的版本：

pip install --upgrade pyopenssl requests==2.27.1

（注：requests 2.27.1是支持Python2.7的最后一个稳定版本）

把这些步骤逐一尝试，应该能解决你的问题。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Anuvrat Kulkarni