pip3命令执行失败的解决求助（Python3.5+WSL Ubuntu环境）

问题描述 #

我在WSL的Ubuntu环境中使用Python3.5（因特殊需求无法升级），执行pip3 install jira后，所有pip3命令都报错无法运行，就连pip3 --version都用不了。报错的核心信息是：

AttributeError: module 'os' has no attribute 'PathLike'

我已经手动删除了jira和typing-extensions相关文件：

sudo rm -rf /usr/local/lib/python3.5/dist-packages/jira
sudo rm -rf /usr/local/lib/python3.5/dist-packages/jira-3.5.2.dist-info/
sudo rm -rf /usr/local/lib/python3.5/dist-packages/typing_extensions-4.8.0.dist-info/
sudo rm -rf /usr/local/lib/python3.5/dist-packages/typing_extensions.py

但问题依然存在，请问该怎么解决？

问题根源 #

这个错误的核心原因是：安装jira时自动拉取了高版本的certifi包，而这个版本的certifi依赖Python3.6及以上才有的os.PathLike属性，但Python3.5并没有这个属性，导致pip在调用依赖链（pip→requests→certifi）时直接崩溃。你删除了jira和typing-extensions，但高版本的certifi还留在系统里，所以问题没彻底解决。

解决方案 #

方案一：修复certifi包（优先尝试）

1. 先彻底删除当前系统里的高版本certifi：

sudo rm -rf /usr/local/lib/python3.5/dist-packages/certifi*

2. 下载Python3.5兼容的certifi版本（比如2020.12.5，这是支持Python3.5的最后几个稳定版本之一）：

wget https://files.pythonhosted.org/packages/1f/29/1a52a3382d05b372619719080c98f17c69493cb851746505cfd064a2d968/certifi-2020.12.5-py2.py3-none-any.whl

3. 用Python3直接安装这个兼容版本：

sudo python3 -m pip install certifi-2020.12.5-py2.py3-none-any.whl --force-reinstall

执行完这几步后，再试试pip3 --version，应该能恢复正常。

方案二：重新安装系统pip（如果方案一无效）

如果上面的方法还是不行，说明系统自带的pip组件已经被破坏，可以通过Ubuntu的包管理器重新安装：

1. 先彻底卸载系统的python3-pip：

sudo apt-get remove --purge python3-pip
sudo apt-get autoremove

2. 重新安装python3-pip：

sudo apt-get update
sudo apt-get install python3-pip

这样会恢复到系统默认的、和Python3.5完全兼容的pip版本，之后就能正常使用了。

后续注意事项 #

以后安装包时，一定要指定和Python3.5兼容的版本，避免再次出现依赖冲突：

• 比如安装jira时，要找支持Python3.5的版本（jira 2.x系列支持Python3.5），执行：

pip3 install jira<3.0

• 安装其他包前，先查清楚该包的版本兼容说明，避免安装过高版本的依赖。

备注：内容来源于stack exchange，提问作者Sourav Kannantha B