你遇到的核心问题是：Mac系统自带的Python 2.7默认静态绑定了旧版OpenSSL，和你系统中独立安装的新版OpenSSL不共用，导致pip因TLS协议版本过低报错。下面是一步步的解决方法：

一、先明确关键前提 #

Python 2.7是静态链接OpenSSL库的——这意味着它不会自动调用系统里的新版OpenSSL，必须重新编译Python，让它在编译时就关联到你的新版OpenSSL，才能解决版本不一致的问题。

二、确认新版OpenSSL的路径 #

首先找到你系统中新版OpenSSL的安装目录：

# 查看OpenSSL的可执行文件路径
which openssl
# 输出示例：/usr/local/bin/openssl

再找到它的头文件和库文件所在的根目录（如果是用Homebrew安装的，直接用下面的命令；手动安装的话，对应你的OPENSSLDIR路径即可）：

# 获取Homebrew安装的OpenSSL根目录
brew --prefix openssl
# 输出示例：/usr/local/opt/openssl

三、重新编译Python 2.7并关联新版OpenSSL #

1. 下载Python 2.7的最后一个稳定版本（2.7.18，也是官方支持的最后一个Python 2.7版本），解压后进入源码目录：

cd Python-2.7.18

2. 配置编译参数，指定链接到新版OpenSSL，同时设置自定义安装路径（避免覆盖系统自带Python）：

./configure --prefix=/usr/local/python27 \
    --with-openssl=/usr/local/opt/openssl \
    --enable-shared

注意：把--with-openssl后面的路径替换成你刚才查到的新版OpenSSL根目录。

3. 编译并安装：

make
sudo make install

四、配置环境变量，让系统优先使用新编译的Python #

编辑你的Shell配置文件（比如~/.bash_profile或~/.zshrc，根据你用的Shell选择），添加以下内容：

# 让系统优先调用新编译的Python 2.7
export PATH="/usr/local/python27/bin:$PATH"
# 确保动态链接库能找到新版OpenSSL
export DYLD_LIBRARY_PATH="/usr/local/opt/openssl/lib:$DYLD_LIBRARY_PATH"

然后刷新配置生效：

# Bash用户
source ~/.bash_profile
# Zsh用户
source ~/.zshrc

现在验证版本是否匹配：

# 检查Python关联的OpenSSL版本
python -c 'import ssl; print(ssl.OPENSSL_VERSION)'
# 应该输出和你系统openssl一致的版本：OpenSSL 1.0.2k 26 Jan 2017
# 检查pip路径
pip -V
# 应该显示：pip xx.x.x from /usr/local/python27/site-packages/pip (python 2.7)

五、让virtualenv同步使用新版Python和OpenSSL #

1. 用新的pip安装（或升级）virtualenv：

pip install --upgrade virtualenv

2. 创建虚拟环境时，默认会使用当前PATH中优先级最高的新Python：

virtualenv my_project_env

3. 激活虚拟环境后验证版本：

source my_project_env/bin/activate
python -c 'import ssl; print(ssl.OPENSSL_VERSION)'
# 依然会显示新版OpenSSL版本，说明同步成功

六、解决pip的TLS协议错误 #

重新编译Python后，pip应该已经支持TLS 1.2+，之前的[SSL: TLSV1_ALERT_PROTOCOL_VERSION]错误会消失。如果仍有问题，升级pip到Python 2.7兼容的最后一个版本：

pip install --upgrade pip==20.3.4

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Ratha