macOS创建virtualenv环境报错：IOError: [Errno 1] Operation not permitted: '/bin/easy_install'

我之前在macOS上折腾多版本Python时，碰到过几乎一模一样的报错，给你几个亲测有效的解决思路：

核心问题：别用sudo创建虚拟环境！ #

你报错里的IOError: [Errno 1] Operation not permitted: '/bin/easy_install'是关键——macOS的/bin目录受系统完整性保护（SIP），即使用sudo也不能随便修改。而你用sudo执行virtualenv时，它会试图把easy_install这类工具链接到系统级目录，直接触发权限拦截。

第一步：清理残留文件，重新创建环境 #

先删掉之前用sudo创建的错误环境：

rm -rf /Users/bo3423/git/My-Project/ENV

然后完全不用sudo，直接用普通用户身份执行：

virtualenv ENV --python=python2.7

修复pip缓存权限问题 #

报错里提到的缓存目录权限问题，是因为之前用sudo跑过pip，导致缓存目录归属变成了root。执行下面的命令把权限改回当前用户：

sudo chown -R $USER:staff ~/Library/Caches/pip

避免Python版本冲突 #

因为你同时装了Python2和3，很容易出现调用错virtualenv版本的情况。建议直接用Python2.7自带的pip来安装并调用virtualenv，确保环境完全隔离：

1. 先安装Python2.7版本的virtualenv：

python2.7 -m pip install --user virtualenv

2. 用这个版本的virtualenv创建环境：

python2.7 -m virtualenv ENV

额外建议：用pyenv管理多版本Python #

如果经常要切换Python版本，推荐用pyenv来统一管理，它能帮你彻底隔离不同版本的Python环境，避免各种路径和权限问题。安装后你可以直接指定版本创建虚拟环境：

pyenv local 2.7.18
virtualenv ENV

内容的提问来源于stack exchange，提问作者rocksnslopes