嘿，我来帮你理清楚这个问题的来龙去脉，以及怎么解决它：

首先，你踩的坑是Python 2.6.6太老了，而pip 10.0.1已经彻底放弃对Python 2.6的支持。报错里的SyntaxError指向的{str(c.version) for c in all_candidates}是集合推导式，这种语法是Python 2.7才引入的，Python 2.6根本不认，所以所有pip命令直接罢工了。

下面是分步骤的修复方案：

1. 先把pip降级到兼容Python 2.6的版本 #

pip 9.0.3是最后一个支持Python 2.6的版本，现在pip已经不能用了，我们用easy_install来降级：

python -m easy_install pip==9.0.3

执行完后，跑一下pip --version确认，应该显示pip 9.0.3 from ... (python 2.6)，这时候pip就恢复正常了。

2. 升级setuptools到适配的版本 #

之前安装pywinrm要求setuptools 18.5+，但要选支持Python 2.6的最高版本——setuptools 36.8.0（这是最后一个兼容Python 2.6的setuptools版本）：

pip install setuptools==36.8.0

3. 安装兼容Python 2.6的pywinrm版本 #

pywinrm的新版本也不支持Python 2.6了，你得装0.3.0这个版本，它是适配Python 2.6的：

pip install pywinrm==0.3.0

最后提个醒：Python 2.6早在2013年就停止维护了，现在几乎没有新库会支持它，而且安全漏洞也没人管了。如果有条件，尽量升级到Python 2.7（虽然也停更了，但生态比2.6好太多）或者直接转Python 3.x，不然以后还会遇到各种类似的兼容性问题。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Kyle Mcadams