Ubuntu 18.04编译安装Ruby 1.8.7-p374时OpenSSL编译出错求助

我之前在编译老版本Ruby的时候也碰到过一模一样的OpenSSL编译失败问题，结合你给出的操作步骤，给你几个针对性的解决方法：

1. 先安装OpenSSL的开发依赖包 #

编译Ruby的OpenSSL扩展需要系统提供对应的头文件和库文件，你可能之前没装，先执行这个命令补全依赖：

sudo apt-get install libssl-dev openssl

如果你的系统是比较老的Debian/Ubuntu版本（比如Ubuntu 12.04之类的），可能需要安装libssl0.9.8-dev来匹配Ruby 1.8.7的兼容性。

2. 重新配置Ruby时指定OpenSSL路径 #

有时候默认的./configure会找不到OpenSSL的正确位置，你可以在配置阶段手动指定路径：

cd ruby-1.8.7-p374
./configure --with-openssl-dir=/usr

这里/usr是OpenSSL默认的安装路径，如果你的系统里OpenSSL在其他目录（比如/usr/local/ssl），替换成对应的路径即可。

3. 调整gcc-4.4的编译参数 #

Ruby 1.8.7和gcc-4.4的兼容性存在一些小问题，你可以在make的时候加上特定的CFLAGS来规避编译错误：

make CC=gcc-4.4 CFLAGS="-O2 -fno-tree-dce -fno-optimize-sibling-calls"

这个参数是专门解决老版本gcc编译Ruby 1.8时常见的优化导致的错误。

4. 单独编译OpenSSL扩展再整体编译 #

如果上面的方法还是不行，可以尝试单独编译OpenSSL扩展，确认没问题后再编译整个Ruby：

# 进入OpenSSL扩展目录
cd ruby-1.8.7-p374/ext/openssl
# 生成扩展的Makefile
ruby extconf.rb --with-openssl-dir=/usr
# 单独编译这个扩展
make CC=gcc-4.4
# 回到Ruby根目录继续整体编译
cd ../..
make CC=gcc-4.4

额外提醒 #

Ruby 1.8.7已经停止安全更新很多年了，如果不是项目强制要求必须用这个版本，强烈建议你升级到Ruby 2.7及以上的维护版本，避免后续遇到更多兼容性和安全问题。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者김다희