Ubuntu 18.04安装Python及pip遇ignoring ensurepip failure错误求助

我之前在Ubuntu 18.04上折腾Python 3.4.2安装的时候，完完全全碰到过这个问题！这个错误的核心原因是Python编译过程中没有正确关联SSL/TLS依赖库，导致内置的ensurepip工具没法正常工作，自然就装不上pip了。下面是我亲测有效的解决步骤：

1. 安装完整的编译依赖包 #

首先得把Python编译需要的所有基础依赖都装全，别漏了：

sudo apt update
sudo apt install build-essential libssl-dev zlib1g-dev libffi-dev

• build-essential提供gcc、make这些核心编译工具
• libssl-dev是解决本次报错的关键，提供SSL/TLS开发库支持
• zlib1g-dev处理压缩相关功能，Python很多模块依赖它
• libffi-dev支持调用C语言编写的外部库

2. 清理旧编译缓存并重新配置 #

之前你可能已经执行过一次configure和make，残留的缓存会影响新编译，先清理干净：

cd Python-3.4.2
make clean

然后重新配置编译选项，重点要显式指定启用SSL支持（Python 3.4版本需要手动声明，新版本无需此操作）：

./configure --prefix=/usr/local/python34 --with-ssl

• --prefix=/usr/local/python34指定独立安装路径，避免和系统自带Python冲突，方便后续管理
• --with-ssl强制让编译过程关联SSL库，这一步直接解决SSL依赖缺失的问题

3. 编译并安装 #

用多线程编译加快速度，然后执行安装：

make -j$(nproc)  # nproc自动识别CPU核心数，最大化编译效率
sudo make install

4. 验证安装结果 #

安装完成后，检查Python和pip是否正常工作：

# 检查Python版本
/usr/local/python34/bin/python3.4 -V
# 检查pip版本
/usr/local/python34/bin/pip3.4 -V

如果还是没看到pip，可以手动触发ensurepip安装：

/usr/local/python34/bin/python3.4 -m ensurepip --upgrade

补充说明 #

你之前设置的CFLAGS路径是macOS系统下的openssl路径（/usr/local/opt/openssl），但Ubuntu 18.04的openssl开发库默认在系统标准路径里，所以那个环境变量在Ubuntu上不起作用，反而可能干扰编译。直接用--with-ssl配置选项更稳妥。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Sharath