树莓派Python2.7用pip安装virtualenv时遭遇SSLError问题求助

你遇到的核心问题是老版本pip不支持现代TLS协议，再加上Python2.7早已停止维护，导致连接PyPI时触发SSLError: "bad handshake"，这也是所有pip操作失败的根源。下面是一步步的解决办法：

• 第一步：更新pip到Python2.7能支持的最后版本
  直接用pip install --upgrade pip大概率会失败，因为新版pip已经放弃了Python2.7支持。你需要用专门的Python2.7版get-pip脚本：

  wget https://bootstrap.pypa.io/pip/2.7/get-pip.py
  sudo python2.7 get-pip.py
  

  这个脚本会把pip升级到20.3.4版本——这是Python2.7兼容的最后一个pip版本，它支持连接PyPI所需的TLS协议。

• 第二步：修复系统CA证书（如果第一步后仍报错）
  有时候树莓派的CA证书过期或缺失也会导致SSL握手失败，执行以下命令重新安装证书：

  sudo apt-get update && sudo apt-get install --reinstall ca-certificates
  

  完成后可以重启树莓派，确保证书生效。

• 第三步：安装virtualenv和virtualenvwrapper
  现在再尝试执行安装命令：

  sudo pip install virtualenv virtualenvwrapper
  

  如果还是遇到SSL问题，可以临时添加--trusted-host参数绕过验证（注意：这会降低安全性，仅作为最后手段）：

  sudo pip install --trusted-host pypi.org --trusted-host files.pythonhosted.org virtualenv virtualenvwrapper
  

额外提醒 #

Python2.7在2020年就已经完全停止维护了，不仅pip后续不会再有更新，很多第三方库也不再支持Python2.7。如果你的项目没有必须用Python2.7的理由，强烈建议迁移到Python3.x——树莓派现在默认预装的都是Python3，兼容性和安全性都好得多。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者theTipper