我完全理解你的困扰——pip卸载经常会漏掉一些系统级的二进制文件、配置目录，尤其是当你通过多种方式安装过Jupyter/IPython时，残留文件很容易导致后续安装出问题。下面是一套完整的清理流程，帮你把所有相关痕迹都抹掉：

步骤1：定位所有相关文件和二进制程序 #

首先，精准找到Jupyter和IPython的所有残留位置：

• 查看二进制文件路径（你已经发现了/usr/local/bin/jupyter，但可能还有其他位置）：

  which jupyter
  which ipython
  

• 查看Python包的安装目录（确认pip是否有残留）：

  pip show jupyter ipython
  pip3 show jupyter ipython
  pip2 show jupyter ipython
  

  输出里的Location字段会告诉你包的具体安装路径。

步骤2：手动删除残留二进制程序 #

找到所有相关的二进制文件后，直接删除：

sudo rm -f /usr/local/bin/jupyter* /usr/local/bin/ipython*
# 如果用户目录下也有残留（比如~/.local/bin/），一并删除：
rm -f ~/.local/bin/jupyter* ~/.local/bin/ipython*

步骤3：删除配置和缓存目录 #

Jupyter和IPython会在用户目录下生成独立的配置文件，这些不会被pip自动卸载，需要手动清除：

rm -rf ~/.jupyter/ ~/.ipython/

步骤4：检查系统包管理器安装（如适用） #

如果你之前用过系统包管理器（比如Debian/Ubuntu的apt、macOS的brew）安装过Jupyter，也要同步卸载：

• 对于Debian/Ubuntu系统：

  sudo apt purge jupyter-core jupyter-notebook ipython ipython3
  sudo apt autoremove
  

• 对于macOS（用brew安装的情况）：

  brew uninstall jupyter ipython
  brew cleanup
  

步骤5：验证彻底卸载 #

运行以下命令确认所有残留都已清除：

jupyter --version  # 应该提示"command not found"
ipython --version
pip list | grep -E "(jupyter|ipython)"  # 无输出即为干净
pip3 list | grep -E "(jupyter|ipython)"

步骤6：重新安装（如果需要） #

确认彻底卸载后，推荐用pip3安装到当前用户环境（避免系统级权限问题）：

pip3 install jupyter notebook ipython

这样操作后，残留文件导致的问题应该就能解决，重新安装后的Jupyter可以正常打开.ipynb文件了。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者gustavz