Hey，我看了你提供的Outlook邮件发送代码片段，结合日常排查这类问题的经验，给你梳理下可能的问题点和解决方案：

一、你的代码缺失的核心部分 #

你提供的代码只写到了定义邮件主头部的注释，而发送带附件的Outlook邮件需要完整的MIME邮件结构和SMTP服务器配置，这两部分是关键缺失项：

1. 完整构建MIME多部分邮件 #

发送带附件的邮件不能只用纯文本，必须用email.mime模块构建包含正文和附件的多部分邮件，补充示例如下：

from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase
from email import encoders

# 创建多部分邮件对象
msg = MIMEMultipart()
msg['From'] = sender
msg['To'] = reciever
msg['Subject'] = "Test Email with Attachment"

# 添加邮件正文
msg.attach(MIMEText(body, 'plain'))

# 处理附件
part = MIMEBase('application', 'octet-stream')
part.set_payload(filecontent)
encoders.encode_base64(part)
# 设置附件的文件名，避免路径问题
part.add_header('Content-Disposition', f'attachment; filename="{filename.split("/")[-1]}"')
msg.attach(part)

2. Outlook SMTP服务器的正确配置 #

Outlook的SMTP服务器是smtp.office365.com，端口587，必须启用TLS加密，同时需要账号验证（注意现代Outlook账号可能需要应用密码），补充连接代码：

try:
    server = smtplib.SMTP('smtp.office365.com', 587)
    server.starttls()  # 启用TLS加密，这一步不能少
    # 如果你的账号开启了两步验证，这里需要用「应用密码」而非原账号密码
    server.login(sender, 'your_password_or_app_password')
    text = msg.as_string()
    server.sendmail(sender, reciever, text)
    server.quit()
    print("邮件发送成功")
except Exception as e:
    print(f"发送失败: {str(e)}")

二、常见问题排查点 #

结合代码和Outlook的特性，这些是最容易踩坑的地方：

• 文件权限与存在性：确保/tmp/test.txt文件存在且当前用户有读取权限，可以提前加判断：

  import os
  if not os.path.exists(filename):
      print(f"错误：文件 {filename} 不存在")
      exit()
  

• Base64编码的正确用法：你代码里的encodedcontent变量没有被实际使用，正确的附件编码应该用encoders.encode_base64（如上面的示例），手动编码后直接拼接会导致邮件解析异常。
• Outlook账号权限问题：如果是Outlook.com或Office 365账号，开启两步验证后必须使用应用密码登录SMTP；未开启两步验证的账号，可能需要在账号设置里允许"不安全应用访问"（不推荐，优先用应用密码）。
• SMTP连接拦截：检查网络是否能访问smtp.office365.com的587端口，公司网络的防火墙或代理可能会拦截这个端口。
• 收件人格式：如果发送给多个收件人，reciever需要是列表格式（如['a@xxx.com', 'b@xxx.com']），单个收件人用字符串没问题。

三、完整可运行的示例代码 #

把所有部分整合起来，完整的可运行代码如下：

import smtplib
import os
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase
from email import encoders

filename = "/tmp/test.txt"

# 先检查文件是否存在且可读取
if not os.path.isfile(filename):
    print(f"错误：文件 {filename} 不存在或无法访问")
    exit(1)

# 读取文件内容（用with语句更安全，自动关闭文件）
with open(filename, "rb") as fo:
    filecontent = fo.read()

sender = 'your_outlook_account@outlook.com'
reciever = 'amrood.admin@gmail.com'
body =""" This is a test email to send an attachment. """

# 构建MIME邮件
msg = MIMEMultipart()
msg['From'] = sender
msg['To'] = reciever
msg['Subject'] = "Test Email with Attachment"

# 添加正文
msg.attach(MIMEText(body, 'plain'))

# 添加附件
part = MIMEBase('application', 'octet-stream')
part.set_payload(filecontent)
encoders.encode_base64(part)
part.add_header('Content-Disposition', f'attachment; filename="{os.path.basename(filename)}"')
msg.attach(part)

# 发送邮件并捕获常见错误
try:
    server = smtplib.SMTP('smtp.office365.com', 587)
    server.starttls()
    # 注意：两步验证账号请替换为应用密码
    server.login(sender, 'your_app_password_or_account_password')
    server.sendmail(sender, reciever, msg.as_string())
    server.quit()
    print("邮件发送成功！")
except smtplib.SMTPAuthenticationError:
    print("认证失败：请检查账号密码，或为两步验证账号生成应用密码")
except smtplib.SMTPConnectError:
    print("连接失败：无法连接到Outlook SMTP服务器，请检查网络和端口")
except Exception as e:
    print(f"发送出错：{str(e)}")

内容的提问来源于stack exchange，提问作者sayhiravi