别担心，这种升级pip后出现损坏的情况其实挺常见的，我来帮你一步步搞定它：

第一步：卸载损坏的pip #

因为现在pip已经无法正常运行，咱们不能用pip本身来卸载，得手动清理损坏的文件：

1. 先确认损坏pip的位置，执行命令：

   which pip
   

   你应该会得到类似 /usr/local/opt/python/libexec/bin/pip 的路径（和你报错里的路径一致）。
2. 删除损坏的pip脚本文件，执行：

   sudo rm /usr/local/opt/python/libexec/bin/pip /usr/local/opt/python/libexec/bin/pip3
   

   （如果没有pip3可以忽略这部分）

第二步：重新安装并修复pip #

这里有两种可靠的方法，选一种适合你的就行：

方法一：用Python自带的ensurepip模块修复 #

Python自带了ensurepip工具，可以帮你重新安装并升级pip：

• 如果你用的是Python2（虽不推荐，但还是提一下）：

  sudo python -m ensurepip --upgrade
  

• 如果你用的是Python3：

  sudo python3 -m ensurepip --upgrade
  

方法二：针对Homebrew安装的Python（你的路径看起来是Homebrew的） #

如果你的Python是通过Homebrew安装的，直接重新安装Python就能自动修复关联的pip：

brew reinstall python

（如果是Python3的话，执行 brew reinstall python3）

验证修复效果 #

执行以下命令确认pip恢复正常：

pip --version

如果能正常显示版本号（比如9.0.3或更高稳定版），就说明修复成功啦！

补充说明 #

这次问题大概率是因为用sudo升级pip时，修改了Homebrew管理的Python相关文件，导致权限或文件结构损坏。以后升级pip的时候，如果你用的是Homebrew的Python，更推荐直接执行pip install --upgrade pip（不加sudo），或者通过Homebrew来管理版本，避免权限冲突问题。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者David Göransson