我之前在配置Django+SendGrid发邮件时也碰到过一模一样的报错，给你几个实测有效的排查和解决方向：

• 修正身份验证配置（最常见的坑）
  SendGrid的SMTP服务现在要求用API密钥进行验证，而不是你的账号用户名。你当前的EMAIL_HOST_USER = 'myusername'是错误的，必须改成：

  EMAIL_HOST_USER = 'apikey'  # 固定值，不要修改
  EMAIL_HOST_PASSWORD = '你的SendGrid完整API密钥'  # 不是账号登录密码，是后台生成的专属API密钥
  

  另外要确保这个API密钥在SendGrid后台创建时，勾选了Mail Send的权限，没有对应权限也会被服务器拒绝连接。

• 调整端口与加密方式
  虽然465+SSL是合法配置，但部分服务器或防火墙会拦截这个端口的连接。可以尝试切换到兼容性更好的587端口+TLS加密，修改settings.py：

  EMAIL_PORT = 587
  EMAIL_USE_TLS = True
  EMAIL_USE_SSL = False
  

• 验证发件人邮箱/域名
  SendGrid要求发件人邮箱必须是已验证的（要么验证整个域名，要么验证单个邮箱地址）。你测试时用的send_mail第三个参数是'email@email.com'，但你的DEFAULT_FROM_EMAIL是'admin@mysite.com'，如果前者没在SendGrid后台验证过，就会触发连接拦截。建议改成使用已验证的发件人：

  from django.conf import settings
  send_mail('test','test', settings.DEFAULT_FROM_EMAIL, ['to@email.com'])
  

• 排查网络连通性
  可能是本地/服务器的防火墙、代理拦截了SMTP端口。可以用telnet命令测试连通性：

  # 测试465端口
  telnet smtp.sendgrid.net 465
  # 测试587端口
  telnet smtp.sendgrid.net 587
  

  如果连接失败，需要联系运维开放对应端口，或者考虑改用SendGrid API后端。

• 改用SendGrid API后端（可选）
  如果你不想折腾SMTP的连接问题，可以直接用SendGrid提供的Django后端，绕过SMTP协议：

  1. 安装依赖包：pip install django-sendgrid-v5
  2. 修改settings.py：

     EMAIL_BACKEND = 'sendgrid_backend.SendgridBackend'
     SENDGRID_API_KEY = '你的SendGrid API密钥'
     DEFAULT_FROM_EMAIL = 'admin@mysite.com'
     

  这种方式更稳定，还能直接使用SendGrid的高级邮件功能。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Zorgan