这个问题的根源在于你当前的实现只是通过ItemTemplate替换了MenuItem的内容部分，但默认的MenuItem控件模板本身包含一个用于显示图标的列布局。第一次打开ContextMenu时，控件的默认模板布局还没被完全覆盖，导致图标栏依然显示；而第二次打开时，ContextMenu已经完成初始化，样式才正确应用。

正确解决方案：重写MenuItem的ControlTemplate #

要彻底移除左侧图标栏，我们需要直接重写MenuItem的ControlTemplate，完全去掉默认的图标区域，而不是仅仅替换内容模板。

修改你的全局样式如下：

<Window.Resources>
    <ResourceDictionary>
        <ResourceDictionary.MergedDictionaries>
            <!-- 保留你原有的合并字典 -->
        </ResourceDictionary.MergedDictionaries>
        <Style TargetType="ContextMenu">
            <Setter Property="ItemsPanel">
                <Setter.Value>
                    <ItemsPanelTemplate>
                        <StackPanel Background="White"/>
                    </ItemsPanelTemplate>
                </Setter.Value>
            </Setter>
            <Setter Property="ItemContainerStyle">
                <Setter.Value>
                    <Style TargetType="MenuItem">
                        <Setter Property="Command" Value="{Binding RelativeSource={RelativeSource AncestorType={x:Type UserControl}}}"/>
                        <Setter Property="CommandParameter" Value="{Binding}"/>
                        <!-- 重写ControlTemplate，移除图标栏 -->
                        <Setter Property="Template">
                            <Setter.Value>
                                <ControlTemplate TargetType="MenuItem">
                                    <Border x:Name="MenuItemBorder" 
                                            Background="Transparent" 
                                            Padding="4,2"
                                            SnapsToDevicePixels="True">
                                        <Grid>
                                            <!-- 只保留内容展示区域，去掉默认的Icon列 -->
                                            <ContentPresenter 
                                                Content="{TemplateBinding Header}"
                                                ContentTemplate="{TemplateBinding HeaderTemplate}"
                                                HorizontalAlignment="Left"
                                                VerticalAlignment="Center"
                                                RecognizesAccessKey="True"/>
                                        </Grid>
                                    </Border>
                                    <!-- 添加基本的交互触发器，保持MenuItem的hover/禁用状态效果 -->
                                    <ControlTemplate.Triggers>
                                        <Trigger Property="IsMouseOver" Value="True">
                                            <Setter TargetName="MenuItemBorder" Property="Background" Value="#FFE5F1FB"/>
                                        </Trigger>
                                        <Trigger Property="IsEnabled" Value="False">
                                            <Setter Property="Foreground" Value="#FFA3A3A3"/>
                                        </Trigger>
                                    </ControlTemplate.Triggers>
                                </ControlTemplate>
                            </Setter.Value>
                        </Setter>
                    </Style>
                </Setter.Value>
            </Setter>
            <!-- 移除原来的ItemTemplate设置，因为现在Header直接绑定数据项 -->
        </Style>
    </ResourceDictionary>
</Window.Resources>

调整ContextMenu绑定 #

由于我们现在让MenuItem的Header直接绑定到数据项，你可以简化Button的ContextMenu代码（不需要额外的ItemTemplate）：

<Button Content="Add" Margin="5" Width="90" ContextMenuService.Placement="Bottom">
    <Button.ContextMenu>
        <ContextMenu ItemsSource="{Binding ModifierOptions}"/>
    </Button.ContextMenu>
</Button>

为什么这样有效？ #

通过重写MenuItem的ControlTemplate，我们完全替换了默认的布局结构，彻底移除了默认的图标显示区域。这样无论ContextMenu是第一次加载还是后续打开，都会直接使用我们自定义的模板，避免了默认布局和自定义内容模板的冲突问题，从根源上解决了首次右键样式不生效的问题。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Olli