使用smtplib发送Outlook邮件时遭遇535认证失败错误，寻求解决方法

看起来你刚创建的Outlook测试账户踩了微软的SMTP安全限制坑，这个535 Authentication unsuccessful, basic authentication is disabled错误指向性很强——微软现在对新注册的账户默认禁用了基础密码认证，必须通过应用密码（前提是开启两步验证）才能完成SMTP登录。我来帮你一步步搞定：

一、先解决核心的认证问题（最关键） #

1. 开启账户的两步验证
   微软的应用密码功能是和两步验证绑定的，你得先登录Outlook网页版，进入「账户安全」设置，找到「两步验证」选项并开启，按照提示绑定验证方式（比如手机短信验证码）。

2. 生成专属的应用密码
   开启两步验证后，回到安全设置页面，找到「应用密码」选项（可能藏在「高级安全选项」分类下），生成一个专门给这个Python脚本用的应用密码。注意这个密码只会显示一次，一定要复制保存好，绝对不能用你的普通登录密码或者随便填的字符串，脚本里的senha参数必须填这个生成的应用密码。

二、代码细节优化与检查 #

你的代码逻辑整体没问题，但有几个小细节可以优化，也能避免潜在问题：

• 用with语句安全读取文件：替代直接open()，不用手动关闭文件句柄：

  # 替换原有的文件读取代码
  with open(f'.\\pdf\\{fileToSend}', 'rb') as contFile:
      cont = contFile.read()
  

• 发送后正常关闭SMTP连接：在server.send_message(msg)之后加上server.quit()，确保连接正常断开：

  server.send_message(msg)
  server.quit()  # 新增这一行，避免连接残留
  

• 确认发件人邮箱完全匹配：代码里的msg['From'] = email要和你传入的'email@outlook.com'完全一致，不能有拼写错误。

三、最后验证流程 #

把生成的正确应用密码替换到脚本的app_password位置，确认PDF文件路径（.\\pdf\\fileToSend.pdf）确实存在，再运行脚本应该就能正常发送邮件了。

如果还是报错，可以留意错误提示的变化：如果是文件找不到的错误，就检查PDF路径；如果还是认证错误，大概率是应用密码没生成对或者两步验证没配置到位。

备注：内容来源于stack exchange，提问作者Confetti