当然可以实现！你完全不用受限于定义菜单的先后顺序，Tkinter的Menu组件提供了非常灵活的插入方式，刚好能解决你动态生成菜单的需求。

关键就在add_cascade方法的index参数上——你可以通过指定这个参数，把新菜单插到任意位置，比如要放在最前面，只需要把index设为0就行。

咱们直接修改你给的代码来演示：

import tkinter

main = tkinter.Tk()
main.title('Menu Test')

menubar = tkinter.Menu(main)
main['menu'] = menubar

m = tkinter.Menu()
menubar.add_cascade(menu=m, label='First')
m.add_command(label='Thing', command=lambda: print('thing'))

m = tkinter.Menu()
menubar.add_cascade(menu=m, label='Second')
m.add_command(label='Whatever', command=lambda: print('whatever'))

# 重点：插入新菜单到最前面
new_menu = tkinter.Menu(menubar)
# 指定index=0，把这个菜单插到第一个位置
menubar.add_cascade(menu=new_menu, label='New First', index=0)
new_menu.add_command(label='New Thing', command=lambda: print('new thing'))

main.mainloop()

运行这段代码你会发现，New First菜单直接出现在了原来的First菜单前面，完全符合你的需求。

针对你提到的从字典动态生成菜单的场景，这个方法同样适用：比如你可以遍历字典中的菜单配置，每次调用add_cascade时指定index=0，这样新生成的菜单都会被插到当前菜单栏的最前面；或者如果你的字典有特定顺序，也可以根据需要指定不同的index值来调整位置。

举个简单的字典生成示例：

# 假设这是你的菜单配置字典
menu_dict = {
    "Extra Menu": ["Option 1", "Option 2"],
    "Another Menu": ["Option A", "Option B"]
}

# 遍历字典，把每个菜单插到最前面
for menu_label, items in menu_dict.items():
    sub_menu = tkinter.Menu(menubar)
    menubar.add_cascade(menu=sub_menu, label=menu_label, index=0)
    for item in items:
        sub_menu.add_command(label=item, command=lambda text=item: print(text))

这样处理后，字典里的菜单都会按遍历顺序（Python3.7+字典保持插入顺序）依次插到菜单栏的最前面，完美适配动态生成的需求。

备注：内容来源于stack exchange，提问作者Manngo