你试过的常规操作都没解决，那咱们来试试几个更针对这个老版本Jenkins和macOS环境的方案：

• 检查系统代理对Jenkins的影响
  即使Jenkins显示离线，你可以直接在浏览器访问 http://localhost:8080/pluginManager/advanced（如果没改端口的话）。找到「HTTP Proxy Configuration」区域：

  • 确保选中「No proxy」选项；如果你的网络必须用代理，填写正确的代理地址和端口，同时把 localhost 和 127.0.0.1 添加到「No Proxy Hosts」列表里
  • 点击「Test Connection」，输入 https://updates.jenkins.io 测试连通性，看是否能成功连接

• 更换更新中心为国内镜像（适配老版本证书问题）
  老版本的Jenkins对HTTPS证书的支持可能有问题，除了把HTTPS改成HTTP，还可以换成国内稳定的镜像源：

  1. 编辑 /Users/Shared/Jenkins/Home/hudson.model.UpdateCenter.xml 文件，将<url>标签里的内容替换为：http://mirrors.tuna.tsinghua.edu.cn/jenkins/updates/update-center.json
  2. 保存后，通过终端重启Jenkins服务：

     sudo launchctl unload /Library/LaunchDaemons/org.jenkins-ci.plist
     sudo launchctl load /Library/LaunchDaemons/org.jenkins-ci.plist
     

• 确认JDK版本兼容性（重点！）
  Jenkins 2.89.3仅支持Java 8，虽然你更新到了Update 161，但要确保是Java 8版本，而不是Java 9及以上版本：

  1. 终端输入 java -version 查看当前JDK版本，输出里应该显示1.8.0_161
  2. 如果是其他版本，找到Java 8的安装路径，终端执行 /usr/libexec/java_home -v 1.8 就能获取路径
  3. 编辑 /Library/LaunchDaemons/org.jenkins-ci.plist，找到<key>EnvironmentVariables</key>对应的<dict>节点，添加以下内容：

     <key>JAVA_HOME</key>
     <string>上面获取到的Java8路径</string>
     

  4. 保存后重启Jenkins服务

• 手动离线安装基础插件（终极方案）
  如果以上方法都无效，可以手动给Jenkins安装基础插件来绕过在线检查：

  1. 下载对应Jenkins 2.89.3版本的plugin-installation-manager-tool工具
  2. 创建一个plugins.txt文件，写入需要的基础插件，比如：

     git:4.11.3
     workflow-aggregator:2.6
     credentials:2.3.18
     

  3. 终端执行命令，把插件安装到Jenkins的插件目录：

     java -jar plugin-installation-manager-tool.jar --war jenkins.war --plugins plugins.txt --output-directory /Users/Shared/Jenkins/Home/plugins
     

  4. 重启Jenkins，就能正常进入系统，不再显示离线提示

内容的提问来源于stack exchange，提问作者dd321