一、先搞定Image包安装失败的问题 #

你执行pip install Image时碰到的报错，核心是找错了包：

• PyPI上的Image包并不是大家常用的图像处理库（PIL/Pillow），它是一个依赖Django的第三方工具包；
• 而Django 2.0完全不兼容Python 2.7（functools.lru_cache是Python 3.2+才有的特性），所以安装时触发了版本冲突报错。

正确的做法是安装真正的图像处理库Pillow，执行以下命令即可：

pip install Pillow

二、解决多个包安装/下载失败的通用方案 #

针对你提到的“安装多个Python包时均遇到下载或安装问题”，可以试试这几个实用方案：

1. 更换国内PyPI镜像源 #

默认的PyPI源在国内访问速度慢甚至失败，换成国内镜像能大幅提升成功率：

• 临时使用：安装包时加上镜像地址，比如用豆瓣源：

  pip install 包名 -i https://pypi.douban.com/simple
  

• 永久配置：
  1. 在你的用户目录（C:\Users\MJ）下创建pip文件夹；
  2. 在该文件夹内新建pip.ini文件，写入以下内容：

     [global]
     index-url = https://pypi.douban.com/simple
     [install]
     trusted-host = pypi.douban.com
     

  之后再用pip install就会自动使用这个镜像源。

2. 更新pip到Python 2.7兼容的最高版本 #

Python 2.7的pip版本过旧会导致很多兼容性问题，更新到支持的最高版本（20.3.4）：

python -m pip install --upgrade pip==20.3.4

3. 检查系统环境变量配置 #

确保Python的安装目录和Scripts目录已经添加到系统PATH中：

• 右键“计算机”→“属性”→“高级系统设置”→“环境变量”；
• 在系统变量的PATH中添加C:\Python27和C:\Python27\Scripts；
• 重启命令提示符后再尝试安装。

4. 针对编译类包使用预编译的whl文件 #

有些包需要C语言编译环境（Windows默认没有），可以直接下载对应版本的预编译whl文件：

• 找对应Python 2.7、64位的whl文件；
• 用pip install直接安装下载好的文件，比如：

  pip install Pillow-8.4.0-cp27-none-win_amd64.whl
  

内容的提问来源于stack exchange，提问作者MJay