Airflow镜像构建成功但docker-compose启动报错找不到urllib3.packages.six模块

报错本质是第三方依赖版本冲突，和Airflow本身的配置错误没有关系：

• 你在Dockerfile最后一步无版本约束单独安装urllib3时，pip默认拉取了已经不再兼容Python3.6的高版本urllib3。这类高版本urllib3已经移除了内置打包的six兼容模块，而当前环境中适配Python3.6的旧版requests包依然会从urllib3.packages.six路径导入依赖，最终触发ModuleNotFoundError报错。
• 日志中提示的Airflow日志处理器file_task_handler导入失败，只是上述导入错误触发的连锁反应，不是问题的根源。

1. 先定位容器内的实际版本错配 #

在启动失败的容器内执行以下命令，确认依赖版本状态：

pip3 list | grep -E "urllib3|requests|six"

正常会匹配到两类错配特征：

• 安装的urllib3版本大于1.25.11（该版本之后urllib3停止内置six模块，且后续版本逐步放弃对Python3.6的支持）
• 安装的requests版本为2.26.0及以下，依然依赖urllib3内置的six导入路径

2. 调整Dockerfile的依赖安装逻辑 #

按照以下规则修改安装命令，从根源解决版本冲突：

• 删掉原Dockerfile中最后一行无版本约束的独立urllib3安装命令。Airflow本身的依赖解析逻辑会自动安装适配当前运行环境的urllib3版本，手动在主依赖安装完成后覆盖安装核心网络库，非常容易打乱原有版本匹配关系。
• 如果确实需要自定义urllib3、requests版本，必须锁定适配Python3.6的兼容版本：
  • 安装urllib3==1.26.18，这是最后一个支持Python3.6的urllib3版本，内置完整的six兼容路径，不会触发导入错误
  • 配套安装requests==2.27.1，和上述urllib3版本的导入逻辑完全匹配
• 调整安装顺序：把urllib3、requests的安装步骤放到Airflow主依赖安装之前，避免后续安装的其他依赖把版本覆盖成不兼容的错配版本。安装完成后加一步依赖完整性校验：

  pip3 check
  

  提前发现版本错配问题，不要等到容器启动时才暴露导入报错。

3. 清理缓存后重新构建镜像 #

由于之前的构建层已经缓存了错配的依赖版本，重新构建时需要跳过本地缓存，避免旧的错配依赖残留在新镜像中：

docker-compose build --no-cache

• 当前环境使用的Python3.6已经正式停止维护，后续所有通过pip安装的第三方包，都必须手动锁定最后一个支持Python3.6的版本，不能使用不带版本号的安装命令，pip默认拉取的最新版本几乎都已经放弃对Python3.6的兼容。
• urllib3、requests这类核心网络库是Airflow、Celery、各类数据库驱动、API客户端的公共依赖，不要在主依赖安装完成后单独覆盖安装这类包，否则会触发跨组件的连锁导入错误，排查成本极高。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者cluis92