兄弟，我完全懂你这种折腾了好几次还搞不定的崩溃感，尤其是Linux新手面对各种Python版本和工具的时候，很容易越搞越乱。我来一步步给你理清楚：

问题1：安全更新pip（Python2.7）和pip3（Python3.5）不破坏系统 #

直接全局升级系统自带的pip风险很高——因为Ubuntu的一些系统工具可能依赖旧版本的pip，强行升级会导致这些工具失效。最安全的方式是把新版本安装到用户个人目录，这样既不影响系统全局，又能使用更新后的版本：

• 更新Python2.7对应的pip：

  pip install --user --upgrade pip
  

  加上--user参数后，pip会被安装到~/.local/bin目录下，这个目录在你的用户PATH优先级里比系统的/usr/bin高，所以之后你输入pip调用的就是更新后的版本了。

• 更新Python3.5对应的pip3：

  pip3 install --user --upgrade pip
  

  同理，更新后的pip3也会放到~/.local/bin，不会干扰系统自带的版本。

验证更新是否成功：

pip --version  # 应该显示9.0.1（对应Python2.7）
pip3 --version # 应该显示9.0.1（对应Python3.5）

问题2：选择哪个pip安装virtualenv和virtualenvwrapper #

你主要使用的是Python3.6，所以直接用Python3.6对应的pip3.6来安装是最稳妥的，这样后续创建的虚拟环境默认会绑定Python3.6，避免版本混淆：

pip3.6 install --user virtualenv virtualenvwrapper

额外关键配置 #

安装完成后，还需要在你的shell配置文件（比如~/.bashrc）里添加以下内容，让virtualenvwrapper能正常工作：

# 设置虚拟环境存储目录
export WORKON_HOME=$HOME/.virtualenvs
# 指定virtualenvwrapper使用的Python版本（你的Python3.6路径）
export VIRTUALENVWRAPPER_PYTHON=/usr/local/bin/python3.6
# 加载virtualenvwrapper脚本
source ~/.local/bin/virtualenvwrapper.sh

保存文件后，执行以下命令让配置生效：

source ~/.bashrc

之后你就可以用mkvirtualenv myenv创建默认使用Python3.6的虚拟环境，用workon myenv激活环境，deactivate退出环境，非常方便。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者alligator123