从你的DEBUG输出和代码来看，核心问题出在代理类型不匹配导致代理隧道未正确建立：

• 你用了IO::Socket::Socks::Wrapper（专为SOCKS代理设计），但你的代理端口是8080——这几乎可以确定是HTTP代理，而非SOCKS代理。这种不匹配使得程序无法完成到IMAP服务器的隧道连接，最终卡在SSL握手前。

修正步骤 #

我们需要先通过HTTP代理建立到Office365 IMAP服务器的CONNECT隧道，再在隧道上建立SSL连接，最后将这个已连接的socket传给Net::IMAP::Simple。

修正后的完整代码 #

#!/usr/intel/bin/perl
use strict;
use warnings;

# 配置信息
my $username = 'username@companyname.com';
my $password = 'password';
my $mailhost = 'outlook.office365.com';
my $mailport = 993;
my $proxyhost = '121.244.253.5';
my $proxyport = 8080;

print "Connecting to proxy...\n";

# 1. 连接到HTTP代理服务器
my $proxy_sock = IO::Socket::INET->new(
    PeerHost => $proxyhost,
    PeerPort => $proxyport,
    Timeout => 10,
) or die "Failed to connect to proxy: $!";

# 2. 发送CONNECT请求，建立到IMAP服务器的隧道
print $proxy_sock "CONNECT $mailhost:$mailport HTTP/1.1\r\nHost: $mailhost:$mailport\r\n\r\n";
my $proxy_response = <$proxy_sock>;
die "Proxy CONNECT failed: $proxy_response" unless $proxy_response =~ /^HTTP\/\d+\.\d+ 200/;

# 3. 在代理隧道上建立SSL连接
print "Starting SSL handshake...\n";
$IO::Socket::SSL::DEBUG = 2;
my $ssl_sock = IO::Socket::SSL->new(
    Socket => $proxy_sock,
    PeerHost => $mailhost,
    SSL_verify_mode => SSL_VERIFY_PEER,
    # 根据你的操作系统调整CA证书路径
    SSL_ca_file => '/etc/ssl/certs/ca-certificates.crt', # Debian/Ubuntu
    # SSL_ca_file => '/etc/pki/tls/certs/ca-bundle.crt', # RHEL/CentOS
) or die "SSL handshake failed: $IO::Socket::SSL::errstr";

# 4. 初始化IMAP客户端
print "Connecting to IMAP...\n";
use Net::IMAP::Simple;
use Email::Simple;

my $imap = Net::IMAP::Simple->new(
    $ssl_sock,
    use_ssl => 0, # 已手动建立SSL连接，无需重复启用
) or die "Unable to connect to IMAP: $Net::IMAP::Simple::errstr";

print "Logging In...\n";
# 登录验证
if (!$imap->login($username, $password)) {
    print STDERR "Login failed: " . $imap->errstr . "\n";
    exit(64);
}

print "Selecting Folder...\n";
# 选择Archive文件夹
my $nm = $imap->select('Archive');

print "How Many Messages Are There...\n";
# 获取邮件状态
my ($unseen, $recent, $num_messages) = $imap->status();
print "unseen: $unseen, recent: $recent, total: $num_messages\n\n";

print "Quickly Look for unseen messages...\n";
# 遍历未读邮件
for (my $i = 1; $i <= $nm; $i++) {
    if ($imap->seen($i)) {
        next;
    } else {
        my $es = Email::Simple->new(join '', @{ $imap->top($i) });
        printf("[%03d] %s\n\t%s\n", $i, $es->header('From'), $es->header('Subject'));
    }
}

print "Disconnect...\n";
# 断开连接
$imap->quit;
print "Exit...\n";
exit;

额外注意事项 #

• CA证书路径：务必根据你的操作系统调整SSL_ca_file的路径，路径错误会直接导致SSL验证失败。
• 代理权限：确认你的HTTP代理允许CONNECT请求到993端口（IMAPS默认端口），部分代理会限制可连接的端口列表。
• 代理认证：如果代理需要用户名密码，要在CONNECT请求中添加Proxy-Authorization: Basic <base64编码的用户名:密码>头。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Thribhuwan