我之前在Mac OS 10.15.2（Catalina）上也碰到过一模一样的问题！核心原因是brew编译Python3.6时没有正确链接兼容的OpenSSL库，导致虚拟环境里的Python缺失SSL模块，pip无法访问HTTPS协议的PyPI源。给你一套亲测有效的解决步骤：

1. 彻底清理现有brew安装的Python3.6 #

首先要把旧的Python3.6完全卸载，避免残留文件干扰后续安装：

# 强制卸载Python3.6
brew uninstall --force python@3.6
# 删除残留的Python3.6系统目录
rm -rf /usr/local/lib/python3.6
# 同时删掉之前有问题的虚拟环境
rm -rf venv

2. 安装兼容的OpenSSL并配置环境变量 #

Catalina自带的OpenSSL版本和Python3.6兼容性不佳，我们先安装brew提供的OpenSSL 1.1，并让后续编译Python时能正确找到它：

# 安装OpenSSL 1.1
brew install openssl@1.1
# 临时配置环境变量（如果要永久生效，可将这三行添加到~/.zshrc或~/.bash_profile）
export LDFLAGS="-L/usr/local/opt/openssl@1.1/lib"
export CPPFLAGS="-I/usr/local/opt/openssl@1.1/include"
export PKG_CONFIG_PATH="/usr/local/opt/openssl@1.1/lib/pkgconfig"

3. 重新安装Python3.6 #

现在用brew重新安装Python3.6，此时brew会使用我们刚才配置的环境变量，将Python3.6和OpenSSL正确链接：

brew install python@3.6

安装完成后，先验证SSL模块是否正常：

# 打开Python3.6交互环境
/usr/local/bin/python3
# 输入以下命令，无报错则说明SSL模块正常加载
import ssl
print(ssl.OPENSSL_VERSION)

4. 重新创建虚拟环境并测试 #

最后重新创建虚拟环境，安装包验证问题是否解决：

# 创建虚拟环境
virtualenv -p /usr/local/bin/python3 venv
# 激活虚拟环境
source venv/bin/activate
# 尝试安装numpy测试
pip install numpy

额外注意事项 #

• 确保你使用的virtualenv是对应Python3.6版本的，可执行pip3.6 install virtualenv重新安装，避免版本不兼容
• 尽量避免混用系统自带Python和brew Python的工具链，所有操作优先使用brew安装的Python3.6对应命令（比如pip3.6而非系统的pip3）

内容的提问来源于stack exchange，提问作者KM.