如何解决使用smtplib时触发OSError: [Errno 101]网络不可达问题

确认校园网屏蔽SMTP请求时的修复方案 #

• 更换SMTP连接端口：多数邮箱服务商同时支持465端口的SMTPS加密协议，该端口被校园网屏蔽的概率远低于587端口。调整代码逻辑即可：
  将原有代码中的

  mailServer = smtplib.SMTP('smtp.example.com' , 587)
  mailServer.starttls()
  

  替换为

  mailServer = smtplib.SMTP_SSL('smtp.example.com' , 465)
  

  无需额外修改其他逻辑即可测试连通性。
• 配置代理转发请求：如果校园网要求必须走代理访问公网，可以安装PySocks库为SMTP请求配置合法的HTTP/SOCKS代理，绕开端口屏蔽。
• 改用邮箱HTTP API发信：主流邮箱服务商均提供基于80/443端口的HTTP发信接口，这两个端口几乎不会被校园网屏蔽，直接调用API发信的兼容性远高于原生SMTP协议。

非校园网屏蔽的其他触发因素 #

• 树莓派网络配置异常：先在树莓派终端执行ping smtp.example.com确认域名可以正常解析，再执行telnet smtp.example.com 587测试端口连通性。如果不通先排查树莓派的DNS设置、网关配置，以及是否开启了本地防火墙拦截出站请求。
• 邮箱服务端访问限制：部分邮箱会拦截非常用IP段的客户端登录请求，比如Gmail默认关闭低安全性应用访问权限，需要在邮箱后台开启对应权限，或者生成专用的应用密码用于客户端登录。同时要确认你填写的SMTP服务器地址、端口完全符合邮箱服务商的官方要求。
• Python版本兼容性问题：你使用的Python3.4版本已经停止维护多年，旧版本smtplib存在TLS握手兼容缺陷，可以升级Python到3.7以上版本后重试。
• 本地防火墙拦截：检查树莓派是否配置了ufw、iptables等防火墙规则，拦截了587端口的出站请求，可临时关闭防火墙后复测。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Stolee94