Java使用Gmail SMTP通过代理发送邮件连接失败问题求助

• 你配置的http.proxyHost、http.proxyPort属于JDK通用HTTP代理参数，仅对HTTP/HTTPS协议请求生效，JavaMail的SMTP传输逻辑不读取该类配置，因此代理完全未生效。
• 你设置了java.net.useSystemProxies为true，该参数会优先加载系统级代理配置，覆盖你手动指定的代理参数，进一步导致自定义代理失效。
• 额外配置缺失：Gmail SMTP的587端口要求必须开启STARTTLS加密，你当前未配置该参数，即使代理生效也会连接失败。

首先确认你的JavaMail版本为1.6.0及以上，该版本开始原生支持SMTP走HTTP代理连接，版本过低请先升级依赖。

正确配置示例 #

移除原有HTTP代理相关参数，替换为JavaMail专属SMTP代理配置，同时补充TLS加密配置，参考代码如下：

Properties props = new Properties();
// SMTP基础配置
props.put("mail.smtp.host", "smtp.gmail.com");
props.put("mail.smtp.port", "587");
// 启用TLS加密
props.put("mail.smtp.starttls.enable", "true");
// SMTP HTTP代理配置（核心修改）
props.put("mail.smtp.proxy.host", "192.168.20.2");
props.put("mail.smtp.proxy.port", "321");
// 若代理需要身份认证，补充如下配置
// props.put("mail.smtp.proxy.user", "代理用户名");
// props.put("mail.smtp.proxy.password", "代理密码");

Session session = Session.getInstance(props);
MimeMessage message = new MimeMessage(session);
try {
    message.setFrom(new InternetAddress(sender));
    message.addRecipient(Message.RecipientType.TO, new InternetAddress("asdf@gmail.com"));  
    message.setSubject("SUBJECT");
    message.setText("BODY");
    Transport transport = session.getTransport("smtp");
    transport.connect(sender, pass);
    transport.sendMessage(message, message.getAllRecipients());
    transport.close();
} catch (MessagingException me) {
    me.printStackTrace();   
}

特殊场景适配 #

如果你使用的是SOCKS代理，将上述SMTP代理配置替换为如下参数即可：

props.put("socksProxyHost", "192.168.20.2");
props.put("socksProxyPort", "321");

额外注意 #

Gmail当前已禁止普通账号密码直接登录SMTP服务，你需要先在Google账号内开启两步验证，之后生成应用专用密码，用该专用密码替换代码中的pass参数，否则会出现认证失败错误。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Andreww