咱们逐个解答你的问题：

答案是不能打保票，主要有这几个原因：

• 不少老包的维护者没配置正确的包元数据（比如python_requires字段），pip不会检查Python版本就直接安装。这类包大概率在Python 3里跑不起来，比如还在用print语句、xrange这些Python 2专属语法的。
• 有些包号称同时支持2和3，但可能存在隐藏的兼容性bug——安装时没问题，实际运行代码时才会暴露，比如字符串编码处理、字节串与字符串混用的问题。
• 极少数停止维护的包，最后一个版本只支持Python 2，但pip在Python 3环境下还是能安装（只要没有明确的版本限制），运行时必然报错。

同样不能确保，而且确实存在仅支持Python 2的包能被Python 3的pip安装，但运行完全失效的情况，常见场景有：

1. 未声明版本限制的老包：很多Python 2时代的包没设置python_requires来限制Python版本，pip不会拦截就直接安装了。但这些包的代码全是Python 2语法，比如连from __future__ import print_function都没加，运行时直接抛出语法错误。
2. 部分适配的包：有些包做了部分Python 3适配，但没做彻底，比如某些模块的函数在处理文件IO、数据类型时逻辑错误，安装时没问题，跑项目核心功能才会出bug。
3. 依赖链的隐性问题：就算你装的包本身支持Python 3，它依赖的某个子包可能只支持Python 2，pip可能会安装这个子包（如果没版本冲突），导致整个依赖链崩掉。

举个实际例子：老版本的pytest（比如3.0以下）能在Python 3.6上安装，但运行测试时会出现一堆Python 2遗留的语法问题；还有MySQL-python是纯Python 2包，虽然pip在Python 3装它会直接失败，但有些包没这么明显，悄悄装完就给你“埋坑”。

所以迁移Python 2项目到3的靠谱做法是：

• 先逐个核对requirements.txt里的包，替换成官方明确支持Python 3的版本（比如Django要升到1.11+，requests要2.4.2+）。
• 用2to3工具自动转换代码里的Python 2语法，再手动修复剩下的细节问题。
• 安装完依赖后，一定要跑一遍项目的测试用例，或者逐步验证核心功能，确保所有依赖都能正常工作。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者John