Python smtplib发信时M365域内收件人HTML附件损坏问题求助

问题原因 #

• 核心原因是公司域下的M365 Exchange Online对域内传递的邮件有默认的安全扫描和内容净化规则：会自动识别附件内容类型，只要检测到是HTML文件，就会自动移除其判定为可疑的内容（包括嵌入式脚本、base64编码的内联资源、外部资源引用、可疑的CSS样式等），如果被移除的内容占比过高，就会导致HTML文件结构损坏、大小缩水，打开为空白页。
• 发往外部收件人的邮件不会触发域内专属的内容净化策略，因此附件可以正常保留完整内容。
• 修改MIME类型不生效的原因是Exchange不会仅通过MIME类型判定文件格式，会对附件二进制内容做实际的格式识别，只要解析出是HTML结构就会触发处理逻辑。

可行解决方案 #

• 方案1：将HTML文件打包为ZIP/RAR等压缩格式后作为附件发送。压缩包不会被Exchange的HTML净化规则识别，可完整保留原文件内容，收件人解压后即可正常打开，改造成本最低。
• 方案2：联系公司Exchange管理员，将发信账号/发信服务IP加入安全白名单，跳过对应邮件的HTML附件内容净化策略，适合企业内部固定业务场景长期使用。
• 方案3：将业务报告从HTML格式转换为PDF格式后发送。PDF不会触发HTML专属的内容清理规则，且兼容性更好，适合需要直接预览附件的场景。
• 方案4：如果必须发送原生HTML附件，可尝试显式指定附件的base64编码，代码修改参考：

import email.encoders
fsubtype = ftype.split('/')[1]
ftype = ftype.split('/')[0]
with open(file, mode='rb') as fh:
    content = fh.read()
    msg.add_attachment(content, maintype=ftype, subtype=fsubtype, filename=fname, encoder=email.encoders.encode_base64)

强制base64编码可以降低Exchange内容识别的概率，部分场景下可绕过轻量的内容扫描规则。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者chrisxfire