Python smtplib连接Outlook SMTP触发SMTPNotSupportedError报错求助

• Hotmail/Outlook 官方要求SMTP发信必须先建立TLS加密连接，才会开放身份认证权限。你当前直接通过25端口建立未加密连接后直接调用登录接口，服务器未开启AUTH认证扩展，因此抛出对应错误。
• 端口25本身是传统未加密SMTP端口，目前主流公共邮件服务商均会在未加密链路下禁用身份认证功能，避免账号密码明文传输泄露。

方案1：在现有连接逻辑中补充TLS加密步骤 #

修改你的代码如下：

import smtplib

server = smtplib.SMTP('smtp-mail.outlook.com', 25)
server.ehlo() # 发起SMTP握手，声明客户端能力
server.starttls() # 启动TLS加密链路
server.ehlo() # 加密链路下重新握手，获取服务端支持的扩展能力
server.login('joshuackeely@hotmail.com', password)
# 后续发信逻辑保持不变

方案2：使用加密SMTP端口（推荐） #

如果你的运营商/网络环境封禁了25端口，直接将连接端口替换为Outlook官方SMTP加密端口587即可，逻辑和上面完全一致：

server = smtplib.SMTP('smtp-mail.outlook.com', 587)
# 后续ehlo、starttls、login逻辑不变

额外注意事项 #

• 如果你为你的Hotmail账号开启了两步验证，不能直接使用账号登录密码调用SMTP登录接口，需要到微软账号安全中心生成专用的应用密码，用应用密码替换代码里的password参数即可。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者RumAndRedbull