Ubuntu系统PIP命令无法使用，因OpenSSL库陷入安装循环求助

嘿，我之前也碰到过这个一模一样的困境——想用pip装东西却缺OpenSSL，装OpenSSL又绕回pip，好不容易不用pip装了还出SSL_ST_INIT的属性错误！别慌，咱们一步步拆解解决：

第一步：清理可能损坏的现有OpenSSL相关Python包 #

首先得把之前可能安装失败或者版本不兼容的PyOpenSSL和依赖库清掉，避免冲突：

pip uninstall -y pyopenssl cryptography
# 如果是Python2环境，改用pip2执行
pip2 uninstall -y pyopenssl cryptography

如果提示找不到包也没关系，说明本来就没装或者已经损坏，继续下一步即可。

第二步：用系统包管理器安装底层OpenSSL依赖（打破循环） #

这是跳出pip循环的关键——直接用Ubuntu自带的apt安装系统级的OpenSSL开发库和Python的SSL绑定，这些包完全不依赖pip，能补全底层运行环境：

sudo apt update
sudo apt install -y libssl-dev python-openssl python-dev
# 针对Python2.7环境，确保安装对应版本的包
sudo apt install -y libssl-dev python2.7-openssl python2.7-dev

第三步：重新安装PyOpenSSL（环境正常后再操作） #

现在系统依赖已经补全，再用pip安装PyOpenSSL就不会有循环问题，也能避免SSL_ST_INIT的属性错误：

pip install pyopenssl
# Python2环境用pip2执行
pip2 install pyopenssl

如果担心版本兼容性，可以指定一个适配Python2.7的稳定版本：

pip2 install pyopenssl==19.1.0

关于SSL_ST_INIT错误的原因 #

这个错误大多是因为PyOpenSSL版本与系统底层OpenSSL库不匹配，或是安装PyOpenSSL时没有正确链接到系统的OpenSSL开发包——也就是咱们第二步补装的那些依赖。之前你绕开pip安装的PyOpenSSL，大概率是源码编译时没找到正确依赖，导致部分模块未生成，自然就找不到SSL_ST_INIT这个属性了。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Odai Nasser