MAC/OSX系统Pip安装损坏无法使用，如何手动重新安装Pip

当前你使用的是macOS自带的Python 2.7环境，安装了21.0及以上版本的pip，而pip从21.0版本开始完全停止对Python 2.7的支持，代码中使用的f-string是Python 3.6才引入的语法，在Python 2.7环境下运行直接触发语法错误，导致pip完全不可用。

• 首先清理现有损坏的pip残留文件：

sudo rm -rf /Library/Python/2.7/site-packages/pip* /usr/local/bin/pip /usr/local/bin/pip2

• 调用系统Python 2.7自带的easy_install安装最后一个兼容Python 2.7的pip版本：

sudo easy_install pip==20.3.4

• 验证修复结果，执行以下命令确认输出正常：

pip --version

正常输出应当包含pip 20.3.4和python 2.7字段。

系统自带的Python 2.7已经停止官方维护，不要随意升级其内置组件，也不要安装不兼容Python 2.7的第三方包。如果需要使用新的Python特性和高版本pip，建议单独安装Python 3环境，和系统原生Python 2.7做隔离，避免破坏系统依赖。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者03kkim