Google Colab运行SMTP连接时报OSError: [Errno 99]错误怎么解决

该报错的核心是Google Colab底层基于Google Cloud Platform（GCP）运行，GCP默认对所有普通计算实例封禁了SMTP协议默认使用的25号端口的出站连接，以此防范垃圾邮件滥用行为。你本地个人设备没有对应的端口封禁策略，所以可以正常连接，Colab实例发起25端口的出站连接时会被网络ACL直接拦截，导致套接字无法分配可用的连接地址，最终抛出OSError: [Errno 99] Cannot assign requested address错误。

• 更换连接端口：Gmail SMTP服务器同时支持587（STARTTLS加密）、465（SSL加密）端口，这两个端口不在Colab的封禁列表内，修改对应代码即可正常运行，参考修改后代码：

import smtplib
# 方案1：使用587端口+STARTTLS加密
smtp = smtplib.SMTP(host='alt1.gmail-smtp-in.l.google.com', port=587, timeout=10)
smtp.starttls()
# 建立连接后执行ehlo验证
print(smtp.ehlo())

# 方案2：使用465端口+SSL加密
# smtp = smtplib.SMTP_SSL(host='alt1.gmail-smtp-in.l.google.com', port=465, timeout=10)
# print(smtp.ehlo())

• 替换调用方案：如果是用于Gmail邮件的收发操作，更推荐使用官方Gmail API替代原生SMTP调用，完全规避端口限制问题，同时权限控制颗粒度更精细，安全性更高。
• 注意：Colab普通用户没有权限修改底层GCP网络ACL规则，没有办法解封25端口，不需要尝试寻找底层网络配置调整入口，无操作权限。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Question-er XDD