Liferay对接Office365 SMTP发邮件出现AuthenticationFailedException排查

1. 开启SMTP详细调试日志获取具体错误 #

• 临时在执行的脚本中加入调试属性配置，重现场景即可拿到完整的SMTP交互日志：

def session = MailServiceUtil.getSession()
def props = session.getProperties()
// 开启全量调试日志
props.setProperty("mail.debug", "true")
props.setProperty("mail.smtp.debug", "true")
props.setProperty("mail.smtp.auth.debug", "true")
MailServiceUtil.clearSession()

• 开启后日志会打印完整的和Office 365 SMTP服务的交互内容，包括服务端返回的具体认证失败原因，比如是TLS不支持、账号权限不足、发件人不匹配等。

2. 补全Office 365必需的SMTP配置项 #

Office 365 SMTP服务强制要求以下配置，你当前提供的配置项均缺失：

# 开启SMTP认证
mail.smtp.auth=true
# 开启STARTTLS加密
mail.smtp.starttls.enable=true
# 发件人地址必须和smtp.user完全一致，不允许自定义别名
mail.smtp.from=user@example.com

注意：你之前使用的密码更新脚本参数错误，PropsKeys.MAIL_SESSION_MAIL 不是密码对应的配置key，会导致密码配置根本没有写入正确位置，这是大概率的故障诱因，正确的全量配置脚本参考如下：

def session = MailServiceUtil.getSession()
def props = session.getProperties()
props.setProperty("mail.smtp.host", "smtp.office365.com")
props.setProperty("mail.smtp.port", "587")
props.setProperty("mail.smtp.user", "user@example.com")
props.setProperty("mail.smtp.password", "你的实际密码")
props.setProperty("mail.smtp.auth", "true")
props.setProperty("mail.smtp.starttls.enable", "true")
props.setProperty("mail.smtp.from", "user@example.com")
MailServiceUtil.clearSession()

3. 验证配置实际生效状态 #

执行以下脚本打印所有生效的邮件配置，确认参数和预期一致：

def session = MailServiceUtil.getSession()
def props = session.getProperties()
props.each { key, value ->
    if (key.toString().startsWith("mail.smtp")) {
        println("${key} : ${value}")
    }
}

重点检查密码、用户名、auth、starttls四个参数的取值是否正确，避免配置脚本执行后未生效的问题

4. 改造测试脚本捕获全量异常 #

原有测试脚本未做异常捕获，可能漏掉嵌套的底层异常，使用以下脚本测试：

import javax.mail.AuthenticationFailedException
import com.liferay.mail.kernel.service.MailServiceUtil
import com.liferay.mail.kernel.model.MailMessage
import javax.mail.internet.InternetAddress

try {
    def from = new InternetAddress("user@example.com", "user@example.com")
    def to = new InternetAddress ("other@example.com", "other@example.com")
    def mail = new MailMessage(from, to, "subject", "message", false)
    MailServiceUtil.sendEmail(mail)
    println("邮件发送成功")
} catch (Exception e) {
    println("顶层异常：" + e.getMessage())
    // 打印所有嵌套异常
    Throwable cause = e.getCause()
    while (cause != null) {
        println("嵌套异常：" + cause.getMessage())
        if (cause instanceof AuthenticationFailedException) {
            cause.printStackTrace()
        }
        cause = cause.getCause()
    }
}

5. Office 365账号侧校验 #

• 如果账号开启了多因素认证(MFA)，不能直接使用登录密码，需要在账号安全中心生成应用专用密码用于SMTP认证
• 联系Exchange管理员确认该账号已开启「SMTP提交」权限，未被限制使用SMTP服务
• 确认Liferay服务器出口IP未被Office 365加入限制列表，可在服务器上直接用openssl测试连通性：openssl s_client -starttls smtp -connect smtp.office365.com:587

内容的提问来源于stack exchange，提问作者SamWM