macOS下Homebrew安装的Python3不在/usr/bin且更新报错如何解决？

1. Homebrew安装的Python不在/usr/bin的原因 #

/usr/bin是macOS的系统级目录，受系统完整性保护（SIP）限制，包括Homebrew在内的所有第三方应用都没有写入权限，只有苹果系统预装的工具和运行时才会存放在这个目录下。
Homebrew的所有软件包默认都会把本体存放在安装根目录下的Cellar文件夹中（Intel芯片Mac默认根目录为/usr/local，Apple Silicon芯片Mac默认根目录为/opt/homebrew），再将可执行文件通过软链接的方式放到根目录下的bin文件夹内。只要你本地的PATH环境变量已经包含了Homebrew的bin目录，就可以直接调用python3命令，你现在可以正常进入Python交互界面就是这个原因。
你可以执行which python3查看python3命令的实际指向，正常会输出/usr/local/bin/python3，这个文件就是指向Cellar路径下Python可执行文件的软链接。

2. Homebrew更新Python报错的解决方案 #

你遇到的报错有两个核心诱因：一是你正在使用的macOS 10.14版本已经不在Homebrew官方支持范围内，二是系统自带的根证书过期导致依赖资源下载失败。可以根据你的需求选择对应方案：

• 如果当前Python 3.9.7版本可以满足你的使用需求，完全可以忽略更新提示，不需要额外处理，当前安装的版本可正常使用。
• 如果确实需要更新到最新版本，可先尝试修复证书问题：
  1. 执行brew install ca-certificates安装Homebrew维护的最新根证书包
  2. 执行export HOMEBREW_FORCE_BREWED_CA_CERTIFICATES=1强制让Homebrew使用自己安装的根证书，跳过过期的系统证书
  3. 执行brew upgrade python@3.9重新尝试更新
• 如果上述方案仍然失败，可以临时关闭Homebrew的curl证书校验，执行export HOMEBREW_INSECURE_CURL=1后再次执行更新命令即可，该方案存在一定安全风险，仅建议临时使用。
• 不建议你尝试手动修改/usr/bin下的文件，会被SIP拦截，还可能破坏系统自带的Python运行环境。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Wim den Herder