Python脚本通过Outlook发送自动化邮件报连接超时错误如何解决

• 第一步：修正服务配置认知误区
  你在账户设置中看到的443端口、https://outlook.office365.com/subdomain/Exchange.asmx 是Exchange Web Services（EWS）接口的地址，并非SMTP发信的服务配置。Office365官方标准SMTP发信配置为：
  • 服务器地址：smtp.office365.com
  • 端口：587（使用STARTTLS加密），禁止直接填写带https前缀的地址作为SMTP服务器域名
• 第二步：排查网络连通性
  超时报错90%以上是网络层面不通导致，优先用命令行工具验证端口连通性：

  # Mac/Linux 下执行
  telnet smtp.office365.com 587
  # 或用nc验证
  nc -zv smtp.office365.com 587
  

  如果命令行也返回超时，依次检查：
  • 本地设备防火墙是否阻止了Python对外连接587/465端口
  • 所在公司内网是否限制了对外SMTP端口的访问（很多企业为了防控垃圾邮件会封公网SMTP端口）
  • 是否开启了代理/VPN，代理规则是否拦截了SMTP协议请求
• 第三步：校验账号权限配置
  网络连通正常的前提下，检查账号配置：
  • 确认管理员已为该Office365账号开启SMTP AUTH权限
  • 若账号开启了多因素认证（MFA），不能直接用账号密码登录，需申请专用应用密码，或使用OAuth2方式完成认证
• 第四步：修正代码逻辑
  标准Office365 SMTP发信参考代码如下：

  import smtplib, ssl
  from email.mime.text import MIMEText
  
  username = 'me@company.com'
  password = '你的密码/专用应用密码'
  smtp_server = "smtp.office365.com"
  port = 587
  sender_email = username
  receiver_email = "me@company.com"
  
  # 构造标准邮件格式，避免被服务器拒收
  message = MIMEText("Hi there! This message is sent from Python.")
  message['Subject'] = "测试邮件"
  message['From'] = sender_email
  message['To'] = receiver_email
  
  context = ssl.create_default_context()
  with smtplib.SMTP(smtp_server, port) as server:
      server.starttls(context=context)
      server.login(username, password)
      server.sendmail(sender_email, receiver_email, message.as_string())
  

• 备选方案：绕开SMTP限制
  若内网确实封了SMTP端口，可使用exchangelib库调用EWS接口发信，走的就是常规443端口，不会被防火墙拦截，也符合Office365的接口规范。

额外说明：Mac系统本身完全支持SMTP协议，Outlook for Mac默认用IMAP是收信协议，发信仍默认调用SMTP服务，你的初始推测不成立。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者NayefMusa