通过Gmail API发送带附件邮件时收件人端附件丢失问题咨询

• MIME消息结构构造不规范：这是最常见的原因。Ruby侧构造多部分MIME邮件时，如果层级结构错误、边界字符串不匹配、附件的头字段缺失/错误，Gmail在投递外部收件人时会触发容错机制，剥离无法识别的附件部分；而发件人本人的收件箱和已发送文件夹直接保留你上传的原始payload，所以不会出现附件丢失。
• 附件头字段设置错误：如果附件的Content-Type和实际文件类型不匹配、Content-Disposition未明确标注为attachment、未正确设置filename属性，Gmail对外投递时会将无法识别的附件归类为内嵌内容甚至垃圾内容，直接剥离。
• Gmail投递策略差异：Gmail对发件人本人的邮件扫描校验规则比外部收件人宽松，即使MIME存在小问题也会完整保留，对外投递时则会严格校验MIME合法性，不符合RFC规范的部分会被直接移除。
• 旧版本google-api-client gem的已知bug：低于0.53.0版本的Google官方Ruby客户端在构造带附件的邮件时，存在多部分边界生成错误的问题，会导致外部收件人无法识别附件。

• 首先升级依赖：将google-api-client gem升级到最新稳定版本，避免已知的MIME构造bug。
• 规范MIME构造逻辑，推荐使用mail gem来标准化生成邮件原始内容，不要手动拼接MIME字符串，示例代码如下：

require 'google/apis/gmail_v1'
require 'mail'

# 构造邮件
mail = Mail.new do
  to 'recipient@example.com'
  from 'sender@example.com'
  subject '带PDF附件的测试邮件'
  body '邮件正文内容'

  add_file :filename => 'test.pdf', :content => File.read('/path/to/test.pdf'), :mime_type => 'application/pdf'
end

# 转换为Gmail API要求的url安全base64编码
raw_message = Base64.urlsafe_encode64(mail.to_s)

# 调用Gmail API发送
gmail = Google::Apis::GmailV1::GmailService.new
message = Google::Apis::GmailV1::Message.new(raw: raw_message)
gmail.send_user_message('me', message)

• 校验附件头字段：明确指定每个附件的MIME类型、文件名，Content-Disposition强制设置为attachment，避免使用默认的内嵌资源设置。
• 发送前校验MIME合法性：可以将生成的mail.to_s内容输出，导入本地邮件客户端查看是否能正常识别附件，确认MIME结构符合RFC规范后再调用Gmail API发送。
• 如果是发送给企业域收件人出现该问题，可以确认收件人域的邮件网关是否有剥离特定附件的规则，排除收件侧的影响。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者KeizerZZ