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原有代码不生效是两个逻辑错误导致的：

• 匿名TableModel内部定义的columnTypes是长度固定为2的数组，新增列后数组长度无法匹配列数，调用getColumnClass访问新列索引时会直接抛出数组越界异常
• columnTypes是匿名TableModel子类的私有成员，按钮事件监听器里无法直接访问这个内部变量，你写的columnTypes[i] = Boolean.class操作的是外部类的同名变量，TableModel完全读取不到这个设置，自然不会将新列识别为Boolean类型。

放弃固定长度的数组存储列类型，改用支持动态扩容的ArrayList维护列与类型的映射关系，将新增列、追加类型的逻辑封装在TableModel内部，新增列时同步追加Boolean类型即可，修正后的可运行代码如下：

scrollPane.setViewportView(mainTable);
mainTable.setAutoResizeMode(JTable.AUTO_RESIZE_OFF);
mainTable.setColumnSelectionAllowed(true);

// 初始化自定义表格模型
DefaultTableModel tableModel = new DefaultTableModel(
        new Object[][] {
                {null, null},
        },
        new String[] {
                "Name", "New column"
        }
) {
    // 用动态集合替代固定长度数组存储列类型
    private final List<Class<?>> columnTypes = new ArrayList<>(List.of(
            String.class,
            Boolean.class
    ));

    @Override
    public Class<?> getColumnClass(int columnIndex) {
        return columnTypes.get(columnIndex);
    }

    // 封装新增Boolean列的方法，新增列时同步维护类型映射
    public void addBooleanColumn(String columnName) {
        addColumn(columnName);
        columnTypes.add(Boolean.class);
    }
};
mainTable.setModel(tableModel);
mainPanel.add(addStuBTN);

JButton addDayBTN = new JButton("Add Day");
addDayBTN.setBounds(10, 387, 113, 23);
// 列计数器初始值为2，因为初始化时已经存在2列
int dayCount = 2;
addDayBTN.addActionListener(e -> {
    tableModel.addBooleanColumn("Day " + dayCount);
    dayCount++;
});
mainPanel.add(addDayBTN);

补充说明：JTable默认会根据getColumnClass返回的类型选择对应的渲染器、编辑器，只要对应列返回Boolean.class，就会自动渲染为复选框样式，不需要额外自定义单元格渲染器。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者fadolfo