Python发送Gmail邮件 谷歌停用低安全应用后报SMTP认证错误

Google已于2022年5月全面下线「低安全性应用访问」权限，原有直接使用Gmail账号登录密码调用SMTP接口发信的方式已被官方禁用，即便你填写的账号、密码完全正确，也会抛出535 Username and Password not accepted的认证错误，和代码逻辑本身无关。
你遇到的STARTTLS extension not supported by server报错属于端口与连接方式不匹配：465端口是Gmail的SMTPS端口，从连接建立之初就走SSL加密，不需要额外调用starttls()升级加密；starttls()是给587端口（明文初始连接）设计的加密升级方法，在465端口上调用必然触发报错。

按以下步骤操作即可恢复发信功能：

• 首先登录对应Gmail账号的Google管理后台，进入「安全性」设置页，开启账号的两步验证。注意：未开启两步验证的账号不会显示应用专用密码的生成入口，这一步是必须操作。
• 两步验证开启后，在安全性设置页找到「应用专用密码」选项，应用类型选择「邮件」，设备类型选择你运行代码的对应设备，点击生成后会得到一个16位长度的随机授权密码，该密码仅展示一次，请及时复制保存。
• 修改原有代码，将代码中serverPw变量对应的原来的账号登录密码，替换为刚才生成的16位应用专用密码，保留原有SMTP_SSL连接465端口的逻辑即可，不要额外添加starttls()调用。

修正后的可运行代码参考：

import smtplib

server = smtplib.SMTP_SSL("smtp.gmail.com", 465)
serverEmail = "你的完整Gmail地址"
serverPw = "刚才生成的16位应用专用密码"  # 不要填原来的账号登录密码
server.login(serverEmail, serverPw)
subject = "Rejection"
body = "Hi! You've been unfortunately declined access to our system."
message = f'Subject: {subject}\n\n{body}'
server.sendmail(serverEmail, doctorEmail['email'], message)
server.quit()

如果按上述步骤操作后仍报错，逐一核对以下项：

• 复制应用专用密码时不要带入多余空格、换行，也不要漏输字符，16位密码无分隔符也可正常识别，优先直接复制粘贴避免手动输入错误。
• 如果使用的是企业/学校分配的Google Workspace托管账号，需要联系对应组织的管理员，在后台为账号开启SMTP发信权限，个人普通Gmail账号无此限制。
• 如果一定要使用STARTTLS连接方式，需要将连接端口改为587，不要在465端口上调用starttls()，对应写法参考：

# STARTTLS模式与上方SSL模式二选一即可，优先使用465端口的SSL连接稳定性更高
server = smtplib.SMTP("smtp.gmail.com", 587)
server.starttls()
# 后续登录、发信、退出逻辑和上述代码完全一致

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Ipha