如何正确传递GMail应用专用密码实现SMTP邮件发送

你的报错和密码传递方式没关系，先把两个基础配置错误改了：

1. 你之前调整的Port := 995、utUseImplicitTLS是POP3收邮件的配置，根本不是SMTP发信的参数。995端口跑的是POP3协议，连接成功后返回的+OK是POP3的标准就绪响应，你拿SMTP客户端去读POP3的响应，当然会报「Reply code is not valid」。
2. 你代码里的TLS版本配置不符合Gmail当前的安全要求，现在Gmail已经完全下线TLS1.0、TLS1.1支持，只允许TLS1.2及以上版本连接，你原来只开sslvTLSv1根本握不上手。

应用专用密码的传递方式 #

没有任何特殊格式，和你之前传普通账号密码的逻辑完全一致：直接把Google后台生成的16位应用专用密码赋值给smtp.Password属性就行，不需要加特殊前缀、不需要额外编码、不需要传额外参数。
注意要先满足账号侧的前置条件，不然你拿不到有效的应用专用密码：

• 必须先给Google账号开启两步验证，没有开启两步验证的账号不会显示应用专用密码的生成入口
• 生成应用专用密码时选择用途为「邮件」，设备选「其他」自定义个名字就行，生成的16位字符串要立刻保存，关闭页面后无法再次查看。

修正后的可运行代码 #

你原来的SMTP端口587+显式TLS（utUseExplicitTLS）的配置是对的，把SSL版本改对、确认账号参数填对就行：

email:= TIdMessage.Create (nil);
try
  email.LoadFromFile (FFileName);
  email.OnInitializeISO:= DoInitializeISO;

  smtp:= TIdSMTP.Create (nil);
  try
   smtp.OnFailedRecipient:= FailedRecipient;
   ssl:= TIdSSLIOHandlerSocketOpenSSL.Create (smtp);
   // 修正TLS版本，适配Gmail安全规则
   ssl.SSLOptions.SSLVersions:= [sslvTLSv1_2];

   smtp.OnStatus := DoStatus;
   smtp.IOHandler:= ssl;
   smtp.Host:= 'smtp.gmail.com';
   // 用户名要填完整Gmail地址，不要只填@前缀
   smtp.Username:= FUsername;
   // 直接赋值16位应用专用密码，无特殊处理
   smtp.Password:= FPassword;   
   smtp.UseTLS:= utUseExplicitTLS;
   smtp.Port:= 587;
   smtp.ConnectTimeout := 10000;

   smtp.Connect;
   try
    smtp.Send (email);
   finally
    smtp.Disconnect;
   end;
  finally
   ssl.Free;
   smtp.Free;
  end;
 finally
  email.Free;
 end;

额外注意事项 #

• 如果你想用隐式TLS连接SMTP，对应端口是465，UseTLS参数设为utUseImplicitTLS，绝对不要用995端口发邮件，那是收信端口。
• 本地依赖的OpenSSL DLL版本不能低于1.1.1，太老的版本不支持TLS1.2的现代加密套件，也会连接失败。
• 如果刚改完密码/刚生成应用专用密码出现鉴权失败，等1-2分钟再试，Google的权限同步有短暂延迟。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者No'am Newman