Python通过Gmail SMTP发邮件报错SMTPServerDisconnected:请先运行connect()

你搞错了with上下文管理器的作用范围：with smtplib.SMTP_SSL("smtp.gmail.com", port, context=context) as server 代码块执行完毕后，和Gmail服务器的SMTP连接会被自动关闭。你把server.sendmail()写在了with块外面，此时连接已经释放，自然会抛出please run connect() first的错误。
你的Gmail侧配置没有问题：开启两步验证、创建应用专用密码这两个发信的必要前置条件都已满足，不需要调整Google账号的相关设置。

把发信相关的所有逻辑（包括邮件内容定义、sendmail调用）都放到with块内部，保证调用发信接口时连接处于有效状态，修复后的可运行代码如下：

import smtplib
import ssl

port = 465  # Gmail SSL SMTP端口
password = "你自己创建的Gmail应用专用密码"
sender_email = "test@gmail.com"
receiver_email = "test@gmail.com"
# 定义邮件内容
message = """\
Subject: Test

Test."""

context = ssl.create_default_context()
# 所有和SMTP服务交互的操作都放在with块内
with smtplib.SMTP_SSL("smtp.gmail.com", port, context=context) as server:
    server.login(sender_email, password)
    server.sendmail(sender_email, receiver_email, message)

• 不要把邮箱账号、应用密码硬编码在代码中，正式使用时建议从环境变量或本地独立配置文件读取，避免凭证泄露
• 如果需要发送带HTML格式、附件的邮件，搭配Python标准库的email模块构建标准MIME格式邮件即可，能大幅降低被Gmail判定为垃圾邮件的概率
• 你当前选择的465端口+SSL直连的方式是Gmail官方支持的发信方式，不需要更换为587端口的STARTTLS模式

内容的提问来源于stack exchange，提问作者user1345331