smtplib发送长邮件触发ascii编码UnicodeEncodeError报错求助

这个报错和正文长度没有直接关系，你观察到的「超过长度阈值就触发」只是巧合：

• 报错信息里的\u2019是Unicode右弯单引号（排版用的’，不是ASCII范围内的直单引号'），不在ASCII码0-127的覆盖范围内。
• smtplib.SMTP.sendmail()接收字符串类型的邮件内容时，默认会用ASCII编码做序列化，只要内容里出现任何非ASCII字符，就会抛出这个编码错误。
• 你误以为正文全是大小写字母和数字，实际是复制内容时（比如从Word、网页粘贴）不小心混入了这个弯引号。短文本测试时你删掉了包含这个字符的段落，所以能正常运行；正文拉长后刚好把这个字符包含进去，就触发了报错，不存在所谓的长度阈值。
• 直接修改smtplib.py系统库文件是完全错误的做法，很容易破坏库本身的逻辑，直接导致脚本无法运行。

另外你当前手拼邮件的写法不符合SMTP协议规范：邮件头（比如Subject）和正文之间必须留一个空行分隔，你现在的写法邮件客户端会把正文也识别为邮件头，大概率显示异常。

不要修改系统/第三方库源码，以下两种合规方案选一种即可：

方案1：最小改动适配现有代码 #

给邮件添加编码声明头，同时把正文转成UTF-8编码的字节串再传入sendmail：

import smtplib
import sys

smtpObj = smtplib.SMTP('smtp endpoint', 587)
smtpObj.ehlo()
smtpObj.starttls()
smtpObj.login('login', sys.argv[1])

for name, email in unmessagedmembers.items():
    # 注意头部和正文之间空一行，添加Content-Type声明UTF-8编码
    body = """Content-Type: text/plain; charset=utf-8
Subject: Research

a {} lot of text 
more text""".format(name)
    # 将字符串编码为utf-8字节串再传入sendmail
    body_bytes = body.encode('utf-8')
    print('Sending email to {}...'.format(email))
    sendmailStatus = smtpObj.sendmail('me@email.com', email, body_bytes)

    if sendmailStatus != {}:
        print('There was a problem sending email to {}: {}'.format(email, sendmailStatus))

smtpObj.quit()

方案2：用标准库构造合规邮件（推荐） #

Python官方推荐用email模块构造MIME邮件，自动处理编码、头格式等协议细节，不容易出兼容问题：

import smtplib
import sys
from email.mime.text import MIMEText

smtpObj = smtplib.SMTP('smtp endpoint', 587)
smtpObj.ehlo()
smtpObj.starttls()
smtpObj.login('login', sys.argv[1])

for name, email in unmessagedmembers.items():
    # 构造纯文本邮件，指定utf-8编码
    msg = MIMEText("a {} lot of text\nmore text".format(name), 'plain', 'utf-8')
    msg['Subject'] = 'Research'
    msg['From'] = 'me@email.com'
    msg['To'] = email
    
    print('Sending email to {}...'.format(email))
    sendmailStatus = smtpObj.send_message(msg)

    if sendmailStatus != {}:
        print('There was a problem sending email to {}: {}'.format(email, sendmailStatus))

smtpObj.quit()

如果改完仍报同类编码错误，检查name字段（尤其是从外部文件、网页爬取的姓名数据）、邮件地址里有没有混入非ASCII的特殊排版字符。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者user15267842