Ubuntu Server 22.04 VM中Viewpoint连接EWS失败问题排查

问题现象 #

正在迁移一款通过EWS实现用户认证功能的Redmine插件，该插件此前在运行于Ubuntu Desktop虚拟机的Redmine v4.x环境下测试通过，可正确校验传入凭据的有效性。
插件核心验证代码如下：

require 'viewpoint'
include Viewpoint::EWS

defaultServer      = 'https://company.mail.server/ews/exchange.asmx'
defaultEmailDomain = '@domain.com'

emailAddress = "username" + defaultEmailDomain
password     = "password"

client = Viewpoint::EWSClient.new(defaultServer, emailAddress, password)
result = client

begin
    client.folders
rescue
    result = 'nope'
end

puts result

上述代码在原有Ubuntu Desktop虚拟机及Windows主机上均可正常运行，但在全新部署的Ubuntu Server 22.04虚拟机中执行时返回nope，连接失败。
使用Python的exchangelib库编写同功能验证脚本，在该Ubuntu Server虚拟机上可正常运行，排除Ubuntu Server网络访问限制导致问题的可能。

问题定位 #

最初的异常捕获块未指定错误类型、未留存报错信息，调整捕获逻辑指定捕获EwsError类型错误后，得到核心报错：

OpenSSL::Digest::DigestError: Digest initialization failed: initialization error

完整报错栈显示错误触发于rubyntlm gem计算NTLMv2哈希的流程中，调用OpenSSL摘要算法接口时初始化失败。
环境对比信息：可正常运行认证功能的Windows测试机安装的gem版本与故障Ubuntu环境完全一致，仅Ruby版本存在差异：Ubuntu环境为Ruby 3.0.2p107，Windows环境为Ruby 3.1.2p20。

解决方法 #

修改系统openssl.cnf配置文件，启用OpenSSL的legacy遗留提供者加载，配置生效后插件即可恢复正常运行。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Denes Cselovszki