已启用SMTP auth仍报smtplib.SMTPAuthenticationError(535)问题咨询

报错信息 #

File "C:\Users\SanketPatil\AppData\Local\Programs\Python\Python38\lib\smtplib.py", line 655, in auth
raise SMTPAuthenticationError(code, resp)
smtplib.SMTPAuthenticationError: (535, b'5.7.139 Authentication unsuccessful, the request did not meet the criteria to be authenticated successfully. Contact your administrator. [PN2PR01CA0009.INDPRD01.PROD.OUTLOOK.COM]')
Process finished with exit code 1

前置条件：已在邮箱设置中手动开启SMTP Auth配置，仍触发上述报错。

排查解决步骤 #

• 核实账号权限：如果使用的是企业/学校下发的Microsoft 365账号，个人端开启SMTP Auth不生效。微软2021年后默认对所有新租户禁用SMTP基本认证，需要联系租户管理员在Exchange管理中心，给对应账号单独开启「已验证SMTP」权限，同时在Azure AD条件访问策略中放开该账号使用SMTP基本认证的限制。
• 调整认证凭据：如果账号开启了双重验证（MFA），不能直接使用账号登录密码走SMTP认证，需要到Microsoft账号安全中心生成应用专用密码，代码中login()方法的密码字段传入这个16位专用密码即可。
• 核对连接配置：不要使用错误的服务器地址、端口和加密方式，Outlook/365 SMTP正确连接参数为服务器地址smtp.office365.com、端口587，连接后必须调用starttls()启用显式TLS加密，目前新账号已经不支持465端口的隐式SSL连接。最小可运行参考代码：

import smtplib
from email.mime.text import MIMEText

# 配置项
smtp_host = "smtp.office365.com"
smtp_port = 587
sender_addr = "你的完整邮箱地址"
auth_pwd = "你的登录密码/应用专用密码"
receiver_addr = "收件人邮箱地址"

# 构造邮件
mail = MIMEText("测试邮件正文", "plain", "utf-8")
mail["From"] = sender_addr
mail["To"] = receiver_addr
mail["Subject"] = "测试邮件标题"

# 连接发送
with smtplib.SMTP(smtp_host, smtp_port, timeout=10) as s:
    s.ehlo()
    s.starttls() # 必须执行TLS握手
    s.ehlo()
    s.login(sender_addr, auth_pwd)
    s.sendmail(sender_addr, receiver_addr, mail.as_string())

• 解除账号风控：如果账号近期存在异地登录、异常发信记录，微软会临时封禁SMTP权限。先通过浏览器登录Outlook网页端，按照页面提示完成安全验证（手机号校验、确认本人登录），解除风控限制后再重试代码发信。
• 排查网络问题：如果当前网络挂了代理、VPN，或者使用云服务器公网IP连接，大概率会被微软判定为风险IP拦截。切换到普通家用网络、关闭代理后重试，不要直接用云服务器默认IP批量发信。
• 校验发件人一致性：代码中登录用的邮箱账号，必须和邮件头From字段填写的地址完全一致，不要直接用别名邮箱、共享邮箱地址作为登录凭据；如果需要用共享邮箱发信，要给登录的主账号授予「发送方式」权限，用主账号凭据登录后再指定共享邮箱为发件人。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Sanket Patil