Java Mail使用smtp.office365.com 587端口发送带附件邮件异常

报错和邮件附件本身没有关系，核心是SMTP配置存在TLS连接模式和端口的逻辑冲突，带附件时触发了新建连接的逻辑才把问题暴露出来。
具体冲突逻辑：

• smtp.office365.com的587端口是标准的STARTTLS端口：TCP连接建立后先走明文协议交互，客户端发送STARTTLS指令得到服务端确认后，才会切换到TLS加密通道。
• 配置中指定了mail.smtp.socketFactory.class为javax.net.ssl.SSLSocketFactory，会强制客户端在TCP连接刚建立时就直接发起SSL握手，完全跳过明文交互和STARTTLS指令发送步骤。Office365服务端此时还在等待明文SMTP命令，收到SSL握手的二进制报文会直接返回明文错误响应，客户端尝试把这段明文响应当成SSL协议报文解析，就会抛出Unsupported or unrecognized SSL message异常。
• 无附件邮件能正常发送是因为JavaMail对小体积邮件会复用已建立的合法连接，不会触发新建连接的错误逻辑；Gmail的SMTP服务端对这类异常握手的容错性更高，所以相同配置没有报错。

删除所有和自定义SocketFactory相关的错误配置即可，这些配置是给465端口的直连SSL（SMTPS）模式用的，和587端口的STARTTLS模式不兼容。修正后的配置代码如下：

Properties props = new Properties();
props.put("mail.smtp.host", "smtp.office365.com");
props.put("mail.smtp.port", "587");        
props.put("mail.smtp.auth", "true");
props.put("mail.smtp.starttls.enable", "true");
props.put("mail.smtp.debug", "true");
props.put("mail.smtp.ssl.protocols","TLSv1.2");

补充注意点：

• 如果后续要改用465端口走直连SSL模式，才需要添加SocketFactory相关配置，同时要关闭STARTTLS配置、开启mail.smtp.ssl.enable参数。
• 如果调整配置后出现认证失败报错，需要检查对应Office365账号是否开启了多因素认证，开启状态下需要使用应用专用密码，或者替换为OAuth2认证方式，这类问题和当前SSL连接报错无关。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者user3682401