PL/SQL调用UTL_SMTP发邮件报ORA-29279 503 5.5.2错误

在PL/SQL中通过UTL_SMTP对接Outlook SMTP服务器（587端口）发送邮件时，抛出如下永久错误：

ORA-29279: SMTP permanent error: 503 5.5.2 Send hello first [LO4P123CA0158.GBRP123.PROD.OUTLOOK.COM]

原有业务实现代码如下：

l_mail_conn := UTL_SMTP.open_connection(host, '587');
utl_smtp.starttls(l_mail_conn);

UTL_SMTP.AUTH(l_mail_conn, msg_from, password, schemes => 'PLAIN');
UTL_SMTP.mail(l_mail_conn, msg_from);
UTL_SMTP.rcpt(l_mail_conn, msg_to);

UTL_SMTP.open_data(l_mail_conn);

UTL_SMTP.write_data(l_mail_conn, 'Date: ' || TO_CHAR(SYSDATE, 'DD-MON-YYYY HH24:MI:SS') || UTL_TCP.crlf);
UTL_SMTP.write_data(l_mail_conn, 'To: ' || msg_to || UTL_TCP.crlf);
UTL_SMTP.write_data(l_mail_conn, 'From: ' || msg_from || UTL_TCP.crlf);
UTL_SMTP.write_data(l_mail_conn, 'Subject: ' || 'Test Email' || UTL_TCP.crlf);
UTL_SMTP.write_data(l_mail_conn, 'Reply-To: ' || msg_to || UTL_TCP.crlf || UTL_TCP.crlf);
UTL_SMTP.write_data(l_mail_conn, 'Sent using UTL_SMTP' || UTL_TCP.crlf || UTL_TCP.crlf);

UTL_smtp.close_data(l_mail_conn);
UTL_SMTP.quit(l_mail_conn);

按照SMTP协议规范，客户端必须先向服务器发送EHLO（兼容认证、TLS等扩展能力的扩展SMTP指令）或HELO（基础SMTP指令），携带客户端标识完成会话初始化，才能执行后续认证、邮件传输操作。
原有代码存在两处流程缺失：

• 建立明文TCP连接后，未发送EHLO指令就直接调用starttls发起TLS握手
• TLS握手完成后，未重新发送EHLO指令初始化加密会话上下文，就直接发起AUTH认证请求
  Outlook SMTP服务器未收到hello指令就接收到后续操作请求，直接返回503永久错误拒绝请求。

在对应流程节点补充UTL_SMTP.ehlo调用即可，第二个参数传入客户端标识，无特殊标识可填写localhost或发件人域名。
修正后的完整代码：

l_mail_conn := UTL_SMTP.open_connection(host, '587');
-- 明文连接建立后先发送EHLO，声明支持TLS扩展
UTL_SMTP.ehlo(l_mail_conn, 'localhost');
utl_smtp.starttls(l_mail_conn);
-- TLS握手完成后，重新在加密会话上发送EHLO，声明支持认证扩展
UTL_SMTP.ehlo(l_mail_conn, 'localhost');

UTL_SMTP.AUTH(l_mail_conn, msg_from, password, schemes => 'PLAIN');
UTL_SMTP.mail(l_mail_conn, msg_from);
UTL_SMTP.rcpt(l_mail_conn, msg_to);

UTL_SMTP.open_data(l_mail_conn);

UTL_SMTP.write_data(l_mail_conn, 'Date: ' || TO_CHAR(SYSDATE, 'DD-MON-YYYY HH24:MI:SS') || UTL_TCP.crlf);
UTL_SMTP.write_data(l_mail_conn, 'To: ' || msg_to || UTL_TCP.crlf);
UTL_SMTP.write_data(l_mail_conn, 'From: ' || msg_from || UTL_TCP.crlf);
UTL_SMTP.write_data(l_mail_conn, 'Subject: ' || 'Test Email' || UTL_TCP.crlf);
UTL_SMTP.write_data(l_mail_conn, 'Reply-To: ' || msg_to || UTL_TCP.crlf || UTL_TCP.crlf);
UTL_SMTP.write_data(l_mail_conn, 'Sent using UTL_SMTP' || UTL_TCP.crlf || UTL_TCP.crlf);

UTL_smtp.close_data(l_mail_conn);
UTL_SMTP.quit(l_mail_conn);

注意：如果EHLO调用返回不支持的错误，可替换为UTL_SMTP.helo调用，Outlook系SMTP服务默认兼容EHLO扩展。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Kushal Shah