交叉编译32位Windows OpenSSL程序未定义引用错误原因及修复方法

你遇到的两类链接错误根源非常明确：

1. 首次编译报大量OpenSSL接口未定义引用，是因为编译命令没有链接OpenSSL的两个核心依赖库：libssl（提供TLS/SSL相关接口实现）和libcrypto（提供密码学基础算法、基础工具接口实现），所有报错的OPENSSL_init_crypto、SSL_new、X509_*系列函数都来自这两个库，缺失链接环节链接器自然找不到符号实现。
2. 第二次加了链接参数还是报错，存在两个明确问题：
   • 参数拼写错误：日志里明确显示找不到-lctypto，你把crypto拼写成了ctypto
   • 路径配置完全错误：你是在Linux环境下做交叉编译，头文件搜索路径里混了C:/Program Files (x86)/OpenSSL/include这种Windows原生路径，Linux文件系统下根本不存在这个目录；同时你没有通过-L参数指定自己交叉编译出的OpenSSL库文件位置，交叉编译器默认只会搜索自身自带的系统库路径，找不到你手动编译安装的libssl、libcrypto文件。

另外你加的-fpermissive是C++/ObjC++专用的编译参数，对纯C代码无效，只会产生无意义的警告。

1. 先定位你交叉编译OpenSSL的实际安装路径
   你执行make install时如果没手动指定安装前缀，OpenSSL 1.1.1q交叉编译为mingw32目标时默认会安装到/usr/local/i686-w64-mingw32/目录下，该目录下的include/存放头文件，lib/存放编译好的静态库/动态导入库。如果找不到可以直接执行sudo find / -name "libssl.a" 2>/dev/null搜索库文件位置，反向确认安装路径。
2. 修正编译命令
   去掉无效参数，补全正确的头文件路径、库搜索路径，注意库的链接顺序（依赖方在前，被依赖方在后，libssl依赖libcrypto，所以-lssl要写在-lcrypto前面），同时补上OpenSSL在Windows平台依赖的系统库，参考命令如下：

# 注意把-I和-L后面的路径替换成你实际的OpenSSL安装路径
LANG=C i686-w64-mingw32-gcc main.c \
  -I/usr/local/i686-w64-mingw32/include \
  -L/usr/local/i686-w64-mingw32/lib \
  -lssl -lcrypto \
  -lws2_32 -lgdi32 -lcrypt32 \
  -o main.exe

3. 可选优化（消除代码警告）
   你代码里用的TLSv1_2_client_method在OpenSSL 1.1.0版本后已经被标记为废弃，建议替换为通用客户端方法，再通过参数指定协议版本，既兼容多版本TLS，也不会有编译警告：

// 把原来的TLSv1_2_client_method()替换为TLS_client_method()
const SSL_METHOD* method = TLS_client_method();
SSL_CTX* ctx = SSL_CTX_new(method);
// 新增下面一行限制最低使用TLS1.2，和你原来的逻辑一致
SSL_CTX_set_min_proto_version(ctx, TLS1_2_VERSION);

• 如果你选择动态链接OpenSSL，需要把交叉编译生成的libssl-1_1.dll、libcrypto-1_1.dll和生成的main.exe放在同一目录，否则Windows下运行时会报缺dll错误。
• 你测试代码里写的连接目标是google.com:449，标准HTTPS服务端口是443，449并非默认加密端口，编译通过后如果连接失败优先检查端口配置是否正确。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Dimitrios Desyllas