Python3 smtplib连接smtp.office365.com报535认证失败错误

这个535 5.7.3 Authentication unsuccessful报错和代码逻辑本身无关，核心触发原因如下：

• 微软已逐步对所有个人Outlook/Hotmail邮箱下线SMTP基础账号密码认证能力，之前脚本稳定运行半年是因为账户处于灰度兼容过渡期，过渡期结束后所有用原始登录密码调用SMTP的请求都会被直接拦截。
• 其他会触发同报错的常见原因：
  • 近期修改过邮箱登录密码，代码中硬编码的旧密码未同步更新
  • 脚本运行IP触发微软安全风控：比如长期未通过网页端登录邮箱、脚本登录IP和常用登录地差异过大、短时间发信量异常被判定为垃圾发信，临时封禁SMTP权限
  • 邮箱设置中手动关闭了POP/IMAP/SMTP的允许接入开关

按以下优先级依次排查处理：

1. 先排查基础配置问题
   • 核对代码中填写的账号密码和网页端可正常登录的密码完全一致，注意排查大小写错误、首尾多余空格问题
   • 登录Outlook网页端，进入「设置-邮件-同步电子邮件」页面，确认「允许设备和应用使用POP/IMAP/SMTP」选项为开启状态
   • 网页端完成一次完整登录，检查是否有异常登录提醒、安全验证弹窗，按提示完成手机号/邮箱验证，解除临时风控
2. 替换认证方式（核心修复步骤，针对微软下线基础密码认证的问题）
   • 进入Outlook账户安全设置页，开启双重验证（两步验证），这是生成应用专用密码的强制前置条件
   • 双重验证开启后，在同一安全设置页找到「应用密码」入口，新建一个专门给邮件脚本使用的应用专用密码
   • 将代码中passwd字段的原始邮箱登录密码，替换为刚生成的16位应用专用密码即可，不需要修改现有代码里的SMTP地址、端口、TLS配置
3. 验证修复
   替换完成后重新运行脚本即可正常发信，核心登录段代码无需额外调整，参考如下：

server = smtplib.SMTP('smtp.office365.com', 587)
server.ehlo()
server.starttls()
server.login(user, passwd) # 此处passwd填入生成的应用专用密码，而非账户登录密码
server.sendmail(sender, receiver, msg.as_string())
server.quit()

注意：不要尝试将SMTP服务器替换为旧版smtp.live.com，该旧服务器已经全量下线，会直接返回连接错误。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Difan Zhao