这个错误我之前帮不少Mac用户排查过，核心原因不是Python版本切换，而是你用的是从Python官网下载安装的版本（路径里的/Library/Frameworks/Python.framework就是典型标志）——这类Python默认不会自动配置系统根证书，导致连接SMTP服务器时没法验证对方的SSL证书，所以触发了这个报错。换回3.7.6也报错，是因为3.7的官网安装包同样存在这个证书未配置的问题。

下面是几种修复方案，按推荐程度排序：

1. 手动安装Python根证书（最推荐，永久解决） #

这是官方提供的标准解决方案，操作很简单：

• 打开Finder，找到/Applications/Python 3.9/（如果你用的是3.7版本，就找Python 3.7文件夹）
• 双击运行文件夹里的Install Certificates.command脚本，它会自动把系统根证书安装到Python的证书库中
• 运行完成后，再重新测试你的邮件发送代码，应该就能正常连接SMTP服务器了

2. 临时跳过证书验证（仅限测试，不推荐正式环境） #

如果只是临时调试代码，不想装证书，可以临时关闭证书验证（注意：这个操作会让你的SSL连接失去安全性，容易被中间人攻击，正式环境绝对不能用）：
修改你的context创建代码：

import smtplib, ssl
def sendEmail():
    port = 465 # For SSL
    password = 'password'
    senderEmail = 'senderEmail@email.com'
    # 修改context配置，临时关闭证书验证
    context = ssl.create_default_context()
    context.check_hostname = False
    context.verify_mode = ssl.CERT_NONE
    with smtplib.SMTP_SSL("smtp.gmail.com", port, context=context) as server:
        server.login(senderEmail, password)
        message = 'Hello world!'
        server.sendmail(senderEmail, 'myEmail@email.com', message)
sendEmail()

3. 指定自定义证书文件（适合特殊环境） #

如果你有自己的根证书文件（比如企业内部的自定义证书），可以在创建context时直接指定证书路径：

context = ssl.create_default_context(cafile="/absolute/path/to/your/certificate.pem")

额外提醒（针对Gmail） #

等证书问题解决后，你可能还会遇到Gmail登录失败：

• 如果你的账号开启了两步验证，需要生成App密码来代替原密码登录
• 如果没开两步验证，需要在Gmail设置里开启“不太安全的应用访问”（不过更推荐开启两步验证用App密码，安全性更高）

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Catyre