如何解决Rails报错：Image not found - ../digest/md5.bundle

是的，LibreSSL 2.8.3确实会引发这个问题，原因在于Ruby 2.6.x系列（你的版本是2.6.4）在编译时默认依赖OpenSSL 1.0.x版本的库，而LibreSSL虽然是OpenSSL的分支，但它的二进制兼容性和旧版OpenSSL有差异。你的报错日志也明确显示：digest/md5.bundle在尝试加载/usr/local/opt/openssl/lib/libssl.1.0.0.dylib——这个路径是Homebrew安装的OpenSSL 1.0的标准位置，而你当前使用的LibreSSL并没有提供这个文件，所以触发了加载错误。

下面是几个可行的解决方法：

• 方法一：重新用兼容的OpenSSL版本编译Ruby
  这是最稳妥的长期解决方案：

  1. 首先通过Homebrew安装OpenSSL 1.0.x版本：

     brew install openssl@1.0
     

  2. 用rbenv重新编译Ruby 2.6.4，指定使用刚安装的OpenSSL路径：

     RUBY_CONFIGURE_OPTS="--with-openssl-dir=$(brew --prefix openssl@1.0)" rbenv install 2.6.4
     

  3. 设置该Ruby版本为全局或本地默认：

     # 全局设置
     rbenv global 2.6.4
     # 或者仅当前项目设置
     rbenv local 2.6.4
     

  4. 重新安装bundler和项目依赖：

     gem install bundler
     bundle install
     

• 方法二：升级Ruby到更高版本
  Ruby 2.7及以上版本对OpenSSL 1.1+和LibreSSL的兼容性更好，如果你没有必须停留在2.6.4的理由，可以尝试升级：

  # 比如安装Ruby 2.7.8
  rbenv install 2.7.8
  rbenv global 2.7.8
  

  升级后重新安装Rails和依赖即可正常使用。

• 临时应急方案（不推荐长期使用）
  如果你需要快速临时解决，可以尝试创建软链接将LibreSSL的库映射到OpenSSL 1.0的路径，但这个方法可能引发其他兼容性问题：

  sudo ln -s /usr/local/opt/libressl/lib/libssl.dylib /usr/local/opt/openssl/lib/libssl.1.0.0.dylib
  sudo ln -s /usr/local/opt/libressl/lib/libcrypto.dylib /usr/local/opt/openssl/lib/libcrypto.1.0.0.dylib
  

  但再次强调，这个方法只是权宜之计，重新编译Ruby或升级版本才是更可靠的选择。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Laurens de Vries