Python3.7使用SMTP发送邮件遇TimeoutError问题排查求助

首先，你的代码存在几个明确错误，同时也可能伴随账户权限或网络层面的问题，咱们一步步拆解解决：

1. SMTP连接逻辑错误 #

你先初始化了smtplib.SMTP('smtp.gmail.com', 25)，紧接着又调用server.connect("smtp.gmail.com",465)——这里的核心问题是：

• 端口465是SMTP over SSL的专用端口，必须用smtplib.SMTP_SSL类初始化连接，而非普通的SMTP类
• 普通SMTP（端口25）要么是明文传输，要么需要后续调用starttls()升级加密，但Gmail现在更推荐使用465（SSL）或587（STARTTLS）端口

正确的连接方式二选一：

方式一：SMTP_SSL（端口465） #

server = smtplib.SMTP_SSL('smtp.gmail.com', 465)
server.ehlo()  # 可选但建议保留，用于确认服务器连接

方式二：STARTTLS（端口587） #

server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com', 587)
server.ehlo()
server.starttls()  # 必须调用此方法启用加密
server.ehlo()  # 再次调用确认加密连接状态

你当前的代码混用了两种连接逻辑，这是触发超时错误的主要原因。

2. Gmail账户权限设置问题 #

即使修复了代码，Gmail默认会阻止第三方应用用普通密码登录，你需要做以下设置：

• 若开启了两步验证（2FA）：必须创建应用专用密码（App Password），用这个密码替代你的邮箱登录密码
• 若未开启2FA：需要在Google账户设置中启用"不太安全的应用访问"（不过该选项已逐步被废弃，更推荐启用2FA后使用应用专用密码）

3. 网络层面的排查方向 #

如果上述修复后仍报错，再考虑网络因素：

• 你的防火墙/路由器可能拦截了25、465或587端口，可切换到手机热点测试
• 部分地区网络无法直接访问Gmail的SMTP服务器，这种情况需要使用代理服务

修复后的完整代码示例 #

这里给你一个基于SMTP_SSL的可运行版本：

import smtplib
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.multipart import MIMEMultipart

# 正确初始化SSL连接
server = smtplib.SMTP_SSL('smtp.gmail.com', 465)
server.ehlo()

# 读取密码（建议使用应用专用密码）
with open('password.txt', 'r') as f:
    password = f.read().strip()  # 加上strip()避免读取到多余换行符

server.login('mymail@gmail.com', password)

msg = MIMEMultipart()
msg['From'] = 'mymail@gmail.com'
msg['To'] = 'mymail2@yahoo.com'
msg['Subject'] = 'Mail testing with Python'

with open('message.txt', 'r') as f:
    message = f.read()

msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
text = msg.as_string()
server.sendmail('mymail@gmail.com', 'mymail2@yahoo.com', text)

# 记得关闭连接
server.quit()

最后提醒：不要把密码明文写在代码里，用文件读取是个好习惯，但要确保password.txt的权限安全，避免被他人访问。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Mohammad Isaac Norman