批量发送邮件失败：首封后因RFC 5322重复标头被Gmail拦截

错误原因 #

你收到的550 5.7.1 duplicate headers错误，核心问题有两个：

• 邮件对象mesaj在循环外创建，每次循环重复给它设置From、To、Subject头，还重复添加正文内容，导致邮件头重复，违反RFC5322规范，被Gmail拦截。
• 代码存在索引错误：你的mails.txt格式是Name,Surname,name@gmail.com，按逗号分割后邮箱是第三个元素（索引2），但你用了kisi[1]，实际取的是姓氏，会导致收件人错误。

修复后的代码 #

import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import sys

# 提前建立SMTP连接并登录，避免重复创建连接
try:
    mail = smtplib.SMTP("smtp.gmail.com", 587)
    mail.ehlo()
    mail.starttls()
    mail.login("my mail", "my mail app password here")
except Exception as e:
    sys.stderr.write(f"SMTP连接失败: {str(e)}")
    sys.stderr.flush()
    sys.exit(1)

with open("mails.txt", "r", encoding="utf-8") as file:
    mailler = file.readlines()

for i in mailler:
    try:
        # 跳过空行
        if not i.strip():
            continue
        kisi = i.strip().split(",")
        # 确保分割后有3个有效元素
        if len(kisi) != 3:
            print(f"无效行: {i}")
            continue
        
        # 每次循环创建新的邮件对象，避免重复头和内容
        mesaj = MIMEMultipart()
        mesaj["From"] = "MY MAİL HERE"
        mesaj["To"] = kisi[2].strip()  # 修正：取第三个元素作为邮箱
        mesaj["Subject"] = "SMTP Toplu Mail Denemesi"
        
        yazı = f"{kisi[0]} Bu Maili Görmezden Gelin"
        icerik = MIMEText(yazı, "plain")
        mesaj.attach(icerik)
        
        mail.sendmail(mesaj["From"], mesaj["To"], mesaj.as_string())
        print(f"{kisi[0]} Adlı Kişiye Mail Başarıyla Gönderildi")
        
    except Exception as e:
        sys.stderr.write(f"{kisi[0]} Adlı Kişiye Mail Gönderilemedi: {str(e)}\n")
        sys.stderr.flush()

# 最后统一关闭连接
mail.close()

关键修改点 #

• 邮件对象移到循环内：每次循环创建新的MIMEMultipart()，确保每封邮件的头和内容独立，不会重复叠加。
• 修正收件人索引：从kisi[1]改为kisi[2].strip()，正确获取邮箱地址并去除换行符。
• SMTP连接复用：把连接、登录逻辑提到循环外，只执行一次，提升发送效率。
• 增加异常与格式校验：捕获具体异常信息方便排查，同时跳过空行、无效格式的行，避免程序崩溃。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者muratkavak