自定义SMTP服务器兼容多数客户端但无法适配Outlook的问题排查

搭建了一台监听25端口的简易SMTP服务器，对所有请求均返回250 Ok并接收所有邮件。该服务器可正常对接多数邮件客户端，但与Microsoft/Outlook客户端交互时出现异常：Outlook仅建立连接，不发送EHLO、MAIL FROM等任何指令，直至连接超时。

正常客户端交互日志 #

Connected: ::ffff:209.85.166.174
< 220 XXXX.XXX.AU running experimental mail server
> EHLO mail-il1-f174.google.com
< 250-xxxx.xxx.au
< 250-8BITMIME
< 250 Ok
> MAIL FROM:<xxxxx.xxxxx@gmail.com>
< 250 OK
> RCPT TO:<xxxx.xxx@xxxx.xxx.au>
< 250 OK
> DATA

< 354 End data with <CR><LF>.<CR><LF>
> Received: by mail-il1-f174.google.com with SMTP id ........
...

Outlook客户端交互日志 #

Connected: ::ffff:40.92.52.87
< 220 XXXX.XXX.AU running experimental mail server
< 451 4.4.2 Timeout waiting for data from client.

请问Outlook客户端在此场景下等待的是什么？

Outlook在此场景下等待的是以下两种情况之一：

• 标准的STARTTLS协商响应：Outlook默认会优先尝试加密连接，在TCP连接建立并收到服务器220问候后，它会等待服务器在EHLO响应中提供STARTTLS扩展支持。你的简易服务器既不支持STARTTLS，也没有正确回应对加密协商的预期，导致Outlook卡在连接初始化阶段，最终超时。
• 完整格式的220问候语：多数客户端对SMTP协议的换行符容错性较高，但Outlook要求严格——如果你的服务器发送的220问候语没有以标准的<CR><LF>（回车+换行）结尾，Outlook会认为问候还未发送完成，一直等待剩余内容，直到超时。

简单来说，核心问题是你的服务器未满足Outlook对SMTP协议的严格要求：要么是缺失STARTTLS支持，要么是220问候的格式不符合标准。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Maxim Suponya